(3E,9E)-(5S,6R,11R,14R)-5,11-Dihydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxa-cyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione | 147317-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,9E)-(5S,6R,11R,14R)-5,11-Dihydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxa-cyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
• 英文别名: 4-Keto-clonostachydiol；(3E,5S,6R,9E,11R,14R)-5,11-dihydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
• CAS: 147317-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: SSVNIYICRYPPEB-WHZDEVAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,9E)-(5S,6R,11R,14R)-5,11-Dihydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxa-cyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(3E,5S,6R,9E,14R)-5-hydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  使用HPLC /微量滴定板分析进行生物活性分析：应用于新西兰海藻衍生真菌Gliocladium sp.。

  摘要：

  使用基于HPLC /微量滴定板的活性谱图生成方法，鉴定为Gliocladium sp。的海藻衍生真菌提取物含有已知的强细胞毒性代谢物4-酮-clonostachydiol（1）以及clonostachydiol（2） ）和格列肽（3），这是一种新的含有两个D-氨基酸的环二肽。通过还原为2来阐明1的绝对构型，并制备了氯氧水苏糖醇的另外两种氧化衍生物（5、6），并对其生物学活性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/np0504917
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S,7R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-(oxan-2-yloxy)oct-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 敌草腈 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 硫脲 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3E,9E)-(5S,6R,11R,14R)-5,11-Dihydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxa-cyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and determination of absolute stereochemistry of clonostachydiol — Part II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02196-i

文献信息

• A Stereoselective Approach for the Total Synthesis of Clonostachydiol
  作者：J. Yadav、T. Swamy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087296

  日期：——

  A stereoselective synthesis of clonostachydiol is accomplished using readily available (±)-epichlorohydrin as a precursor. The synthesis involves direct and straightforward reactions such as Sharpless asymmetric epoxidation, iodination, stereoselective opening of epoxide with allylmagnesium chloride and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  使用容易获得的 (±)-表氯醇作为前体，完成了氯硝醇的立体选择性合成。该合成涉及直接和直接的反应，例如 Sharpless 不对称环氧化、碘化、环氧化物与烯丙基氯化镁的立体选择性打开和 Sharpless 不对称二羟基化。
• Stereoselective total synthesis of clonostachydiol
  作者：Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.014

  日期：2012.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of clonostachydiol was achieved using ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 5 and methyl (R)-2-hydroxypropanoate 12 as readily available starting materials. The key steps involved in the synthesis were MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, a Grignard reaction, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis (RCM). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first synthesis and determination of absolute stereochemistry of clonostachydiol — Part II
  作者：AV Rama Rao、V.S. Murthy、GVM Sharma

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02196-i

  日期：1995.1
• Bioactivity Profiling Using HPLC/Microtiter-Plate Analysis:  Application to a New Zealand Marine Alga-Derived Fungus, <i>Gliocladium</i> sp.
  作者：Gerhard Lang、Maya I. Mitova、Gill Ellis、Sonia van der Sar、Richard K. Phipps、John W. Blunt、Nicholas J. Cummings、Anthony L. J. Cole、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1021/np0504917

  日期：2006.4.1

  HPLC/microtiter-plate-based generation of activity profiles the extract of a marine alga-derived fungus, identified as Gliocladium sp., was shown to contain the known strongly cytotoxic metabolite 4-keto-clonostachydiol (1) and also clonostachydiol (2) as well as gliotide (3), a new cyclodepsipeptide containing several D-amino acids. The absolute configuration of 1 was elucidated by reduction to 2,

  使用基于HPLC /微量滴定板的活性谱图生成方法，鉴定为Gliocladium sp。的海藻衍生真菌提取物含有已知的强细胞毒性代谢物4-酮-clonostachydiol（1）以及clonostachydiol（2） ）和格列肽（3），这是一种新的含有两个D-氨基酸的环二肽。通过还原为2来阐明1的绝对构型，并制备了氯氧水苏糖醇的另外两种氧化衍生物（5、6），并对其生物学活性进行了评估。