(5R,10R,13R)-4-keto-chlonostachydiol | 1197187-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5R,10R,13R)-4-keto-chlonostachydiol
• 英文别名: (3E,6R,9E,11R,14R)-11-hydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,5,8-trione；acremonol
• CAS: 1197187-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: GEKLGAVADGRICH-NKVCOOAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10R,13R)-4-keto-chlonostachydiol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.3 mg的产率得到4-epi-clonostachydiol
  参考文献：
  名称：

  使用HPLC /微量滴定板分析进行生物活性分析：应用于新西兰海藻衍生真菌Gliocladium sp.。

  摘要：

  使用基于HPLC /微量滴定板的活性谱图生成方法，鉴定为Gliocladium sp。的海藻衍生真菌提取物含有已知的强细胞毒性代谢物4-酮-clonostachydiol（1）以及clonostachydiol（2） ）和格列肽（3），这是一种新的含有两个D-氨基酸的环二肽。通过还原为2来阐明1的绝对构型，并制备了氯氧水苏糖醇的另外两种氧化衍生物（5、6），并对其生物学活性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/np0504917
• 作为产物：
  描述：

  (3E,6R,9E,11R,14R)-11-(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,5,8-trione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(5R,10R,13R)-4-keto-chlonostachydiol
  参考文献：
  名称：

  4-酮-Clonostachydiol的不对称总合成和绝对构型的修订

  摘要：

  14元天然大环双内酯4-酮-clonostachydiol及其对映体的第一次总合成已分13个步骤完成，总收率分别为8.4％和8.0％。4-酮-氯水苏糖醇1的绝对构型已被修改为（5 S，10 S，13 S）。

  DOI：

  10.1021/jo900370a

文献信息

• Studies directed toward the first total synthesis of acremodiol and acremonol
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Samala Mallesham、Chirutha Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.030

  日期：2009.11

  Studies directed toward the synthesis of acremodiol and acremonol resulted in the synthesis of two macrodiolides 1, la, and 2 besides 3. The attempted synthesis of 1 and 2 confirmed that the absolute stereochemistry defined in the earlier report is incorrect. Compound I was synthesized by RCM-mediated macrocyclization. Attempted synthesis of 2 failed to give good yields in the cyclization, and la and 2 were synthesized by the Yamaguchi macrolactonization method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bioactivity Profiling Using HPLC/Microtiter-Plate Analysis:  Application to a New Zealand Marine Alga-Derived Fungus, <i>Gliocladium</i> sp.
  作者：Gerhard Lang、Maya I. Mitova、Gill Ellis、Sonia van der Sar、Richard K. Phipps、John W. Blunt、Nicholas J. Cummings、Anthony L. J. Cole、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1021/np0504917

  日期：2006.4.1

  HPLC/microtiter-plate-based generation of activity profiles the extract of a marine alga-derived fungus, identified as Gliocladium sp., was shown to contain the known strongly cytotoxic metabolite 4-keto-clonostachydiol (1) and also clonostachydiol (2) as well as gliotide (3), a new cyclodepsipeptide containing several D-amino acids. The absolute configuration of 1 was elucidated by reduction to 2,

  使用基于HPLC /微量滴定板的活性谱图生成方法，鉴定为Gliocladium sp。的海藻衍生真菌提取物含有已知的强细胞毒性代谢物4-酮-clonostachydiol（1）以及clonostachydiol（2） ）和格列肽（3），这是一种新的含有两个D-氨基酸的环二肽。通过还原为2来阐明1的绝对构型，并制备了氯氧水苏糖醇的另外两种氧化衍生物（5、6），并对其生物学活性进行了评估。
• Asymmetric Total Synthesis and Revision of the Absolute Configuration of 4-Keto-Clonostachydiol
  作者：Junjie Han、Yingpeng Su、Tuo Jiang、Yanfen Xu、Xing Huo、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo900370a

  日期：2009.5.15

  The first total synthesis of the 14-membered natural macrocyclic bislactone 4-keto-clonostachydiol, along with its enantiomer, has been accomplished in 13 steps with overall yields of 8.4% and 8.0%, respectively. The absolute configuration of 4-keto-clonostachydiol 1 has been revised as (5S,10S,13S).

  14元天然大环双内酯4-酮-clonostachydiol及其对映体的第一次总合成已分13个步骤完成，总收率分别为8.4％和8.0％。4-酮-氯水苏糖醇1的绝对构型已被修改为（5 S，10 S，13 S）。