N-[(Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-hex-3-enyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 143371-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-hex-3-enyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z,1S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylhex-3-enyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 143371-17-9
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅S
• 分子量: 549.731
• InChiKey: AFBQCBPGYHZJBD-QEBBWYOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-hex-3-enyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-((Z)-(1S,7S)-7,8-Dihydroxy-1-phenyl-oct-3-enyl)-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-3-[(4-Methoxy-benzyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-3-phenyl-propyl}-triphenyl-phosphonium; iodide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 苯基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-[(Z)-(S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-hex-3-enyl]-N-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008