methyl (4S,5R)-6-azido-5-hydroxy-4-(phenylmethoxy) hexanoate | 135103-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-6-azido-5-hydroxy-4-(phenylmethoxy) hexanoate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-6-azido-5-hydroxy-4-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 135103-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: DGHOUISMRYCWGS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-6-azido-5-hydroxy-4-(phenylmethoxy) hexanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl(4S)4-benzyloxy-4-<(2S)-N-Boc-aziridin-2-yl>-butanoate
  参考文献：
  名称：

  糖的立体选择性合成羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  基于碳水化合物的前体中氮丙啶环的区域选择性打开导致立体选择性合成 N-Boc-O-苄基-(4S,5S)-5-氨基-4-羟基-6-苯基己酸甲酯，即羟基亚乙基二肽有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的等排体部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003563
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-tosyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pyranoside 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 methyl (4S,5R)-6-azido-5-hydroxy-4-(phenylmethoxy) hexanoate
  参考文献：
  名称：

  糖的立体选择性合成羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  基于碳水化合物的前体中氮丙啶环的区域选择性打开导致立体选择性合成 N-Boc-O-苄基-(4S,5S)-5-氨基-4-羟基-6-苯基己酸甲酯，即羟基亚乙基二肽有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的等排体部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003563

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-Boc-O-benzyl-(4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid, the hydroxyethylene isosteric moiety of potent HIV-1 protease inhibitor
  作者：Tk Chakraborty、Kiran Kumar Gangakhedkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85991-2

  日期：1991.4

  N-Boc-O-benzyl-(4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid is synthesized in a highly stereoselective way involving, as a key step, regioselective opening of carbohydrate-based aziridine ring.