1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸 | 208941-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-1-azaniumyl-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 208941-76-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: GALLMPFNVWUCGD-NJGYIYPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸 在 Novozym 435 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 385.0h， 生成 (1S,2R)-ethyl 2-vinyl-1-(trifluoroacetamido)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of dehydrocoronamic acid

  摘要：

  描述了一种采用酶反应的动态动力学分辨法，该反应涉及易于消旋的氮代内酯与能够提供去氢冠酰胺酸的醇的反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01125b
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid amide 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以25%的产率得到1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-AMINO-2-VINYL CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID AMIDE, SALT OF SAME, AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  本发明涉及1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酰胺或其盐。通过根据本发明的生产方法，通过水解光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷腈或其盐获得光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酰胺或其盐，该化合物作为药物/农药中间体有用，可以轻松获得。本发明能够提供一个可进行光学分辨的底物，使得可以以高纯度和高产率廉价地生产广泛用作制药和农药产品原料的光学活性的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸，特别是作为治疗丙型肝炎的治疗剂的中间体。

  公开号：

  EP2725012A1

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Hewawasam Piyasena

  公开号：US20070010455A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present disclosure relates to tripeptide compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及三肽化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Peptide-Based Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Structure−Activity Relationship at the <i>C</i>-Terminal Position
  作者：Jean Rancourt、Dale R. Cameron、Vida Gorys、Daniel Lamarre、Martin Poirier、Diane Thibeault、Montse Llinàs-Brunet

  DOI：10.1021/jm030573x

  日期：2004.5.1

  position of a tetrapeptide such as 1 led to a significant gain in the inhibitory enzymatic activity, as compared to the corresponding norvaline derivative 2, prompted a systematic study of substituent effects on the three-membered ring. We report herein that the incorporation of a vinyl group with the proper configuration onto this small cycle produced inhibitors of the protease with much improved in vitro

  呈现了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的基于肽的抑制剂的C末端位置的结构活性关系。先前已经描述了观察到源自NS5A / 5B切割位点的底物的N-末端切割产物（DDIVPC-OH）是NS3蛋白酶的竞争性抑制剂。在这些基于肽的抑制剂的P1位置发现的化学上不稳定的半胱氨酸残基可以用正缬氨酸残基代替，但会大大降低酶的活性。与相应的正缬氨酸衍生物2相比，四肽P1位（例如1）的氨基环丙烷羧酸（ACCA）残基导致抑制酶活性的显着提高，这一事实促使系统地研究了取代基对甲壳素的影响。三元环。我们在本文中报道，将具有适当构型的乙烯基掺入该小循环中产生了蛋白酶抑制剂，其体外效力大大提高。乙烯基-ACCA是第一个报道的含有P1残基的羧酸，该羧酸可产生NS3蛋白酶抑制剂，其活性远高于在相同位置上含有半胱氨酸的抑制剂。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20080119461A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  抑制丙型肝炎病毒的抑制剂具有一般公式。包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法也被披露。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274648A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。