4-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1338916-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazole；4-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazole
• CAS: 1338916-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: KGPVMOVPIURARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  磁性可恢复的 CuFe2O4 纳米颗粒：从水中的硼酸催化合成芳基叠氮化物和 1,4-二芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  磁性可回收和可重复使用的 CuFe2O4 纳米颗粒被证明是一种高效的催化剂，用于从硼酸、叠氮化钠和乙炔开始一锅法合成生物学上重要的 1,4-二芳基-1,2,3-三唑。在室温下使用水性反应介质、通过施加外部磁场实现催化剂的低成本和容易回收，以及至少连续三个循环的持续高催化效率使该协议在操作上具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300343

文献信息

• Synthesis of 3,4,5-Trimethoxybenzene Derivatives with Substituted Triazole Group by Huisgen 1,3-Cycloaddition and their Inhibitory Effects on 3T3-L1 Adipocyte Differentiation
  作者：Sangkyu Park、Sangtae Oh、Taejung Kim、Jungyeob Ham、Seokjoon Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10849

  日期：2016.8

  Synthesis of 3,4,5‐trimethoxybenzene derivatives with substituted triazole group by Huisgen 1,3‐cycloaddition and their inhibitory effects on 3T3‐L1 adipocyte differentiation.

  Huisgen 1,3-环加成反应合成具有取代三唑基的3,4,5-三甲氧基苯衍生物及其对3T3-L1脂肪细胞分化的抑制作用。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• 신규한 1-(3,4,5-트리알콕시페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 유도체 화합물, 그 제조방법 및 그를 포함하는 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101732561B1

  公开（公告）日：2017-05-08

  본 명세서에는 조골세포 분화능을 갖는 신규한 화합물인 1-(3,4,5-트리알콕시페닐)-1H-1,2,3-트리아졸 유도체, 이의 이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물 또는 이의 용매화물이 개시된다. 또한, 상기 화합물들의 제조방법이 개시된다. 상기 화합물은 Bsp와 Runx 등의 유전자 발현을 증가시켜 조골세포의 분화를 촉진함으로써 뼈 생성 자체를 촉진하며, 골 형성 속도를 골 분해 속도보다 증가시킴으로써 골다공증 등의 골질환을 효과적으로 예방 또는 치료하는 데에 이용할 수 있다.

  这份规格说明书介绍了一种具有骨细胞分化能力的新化合物，即1-(3,4,5-三羟基苯基)-1H-1,2,3-三唑衍生物，其异构体，其药学上允许的盐，其前药，其水合物或溶剂化合物。此外，还介绍了这些化合物的制备方法。这些化合物通过增加Bsp和Runx等基因的表达来促进骨细胞的分化，从而促进骨生成本身，并通过增加骨形成速度超过骨吸收速度来有效预防或治疗骨质疏松等骨疾病。
• Metal-Free 1,5-Regioselective Azide-Alkyne [3+2]-Cycloaddition
  作者：Florian Kloss、Uwe Köhn、Burkhard O. Jahn、Martin D. Hager、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/asia.201100404

  日期：2011.10.4

  Abstract[3+2]‐cycloaddition reactions of aromatic azides and silylated alkynes in aqueous media yield 1,5‐disubstituted‐4‐(trimethyl‐silyl)‐1H‐1,2,3‐triazoles. The formation of the 1,5‐isomer is highly favored in this metal‐free cycloaddition, which could be proven by 1D selective NOESY and X‐ray investigations. Additionally, DFT calculations corroborate the outstanding favoritism regarding the 1,5‐isomer. The described method provides a simple alternative protocol to metal‐catalyzed “click chemistry” procedures, widening the scope for regioselective heavy‐metal‐free synthetic applications.