1-acetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene | 60078-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: 1-(1-Methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthren-1-YL)ethan-1-one；1-(1-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthren-1-yl)ethanone
• CAS: 60078-88-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: HRTDRRUAKCGSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene 在 三氟化硼 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 高氯酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 (7aRS,10aSR)-9-ethylidene-7,7a,9,10,11,12-hexahydro-7a-methylcyclopentaphenanthren-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ranu, Brindaban C.; Chakraborti, Ratna; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1β-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-1α,4aα-ethanophenanthren-12-one 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-acetyl-1-methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  综合研究复杂的二萜。第13部分。通过有角稠合的环丁酮的新型重排，立体定向合成二萜生物碱和C 20-赤霉素的中间体

  摘要：

  描述了使用四氟硼酸三乙基氧鎓将饱和的环丁酮（10a和b）和（11a和b）​​分别立体连接成各自的桥联环戊酮（2a和b）和（5a和b）。特定标记的酮[ 2 H 2 ]-（10a）的重排研究表明该过程是分子内的。硫酸催化的（10a）重排产生不饱和甲基酮（13）。已经实现了将四环酮（5a和b）转化为一些具有角度功能的氢芴合成子（14a和b）转化为C 20-赤霉素。

  DOI：

  10.1039/p19800002881

文献信息

• A formylation-cyclization method of synthesis of cycloalkenones from unsaturated ketones
  作者：Usha R. Ghatak、Baijayanti Sanyal、Subrata Ghosh、Manish Sarkar、Muppala S. Raju、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo01294a031

  日期：1980.3
• RANU, BRINDABAN C.;CHAKRABORTI, RATNA;GHATAK, USHA RANJAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 795-801
  作者：RANU, BRINDABAN C.、CHAKRABORTI, RATNA、GHATAK, USHA RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• Ranu, Brindaban C.; Chakraborti, Ratna; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 795 - 802
  作者：Ranu, Brindaban C.、Chakraborti, Ratna、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards complex diterpenoids. Part 13. Stereo-specific synthesis of intermediates to the diterpene alkaloids and the C20-gibberellins by a novel rearrangement of angularly fused cyclo-butanones
  作者：Usha Ranjan Ghatak、Subrata Ghosh、Baijayanti Sanyal

  DOI：10.1039/p19800002881

  日期：——

  specific labelled ketone [2H2]-(10a) indicate that the process is intramolecular. Sulphuric acid-catalysed rearrangement of (10a) produces the unsaturated methyl ketone (13). Transformation of the tetracyclic ketones (5a and b) to some angularly functionalised hydrofluorene synthons (14a and b) to the C20-gibberellins has been achieved.

  描述了使用四氟硼酸三乙基氧鎓将饱和的环丁酮（10a和b）和（11a和b）​​分别立体连接成各自的桥联环戊酮（2a和b）和（5a和b）。特定标记的酮[ 2 H 2 ]-（10a）的重排研究表明该过程是分子内的。硫酸催化的（10a）重排产生不饱和甲基酮（13）。已经实现了将四环酮（5a和b）转化为一些具有角度功能的氢芴合成子（14a和b）转化为C 20-赤霉素。