dimethyl (5β-hydroxy-3α,4α-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl)malonate | 115479-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: dimethyl (5β-hydroxy-3α,4α-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl)malonate
• CAS: 115479-58-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: IIUQKTPNNZUCJT-NEPJDUFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 dimethyl (5β-hydroxy-3α,4α-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl)malonate 以 吡啶 为溶剂， 生成 dimethyl <5β-acetoxy-3α,4α-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯与 3,4-二烷氧基呋喃的 Diels-Alder 反应及其加合物在立体有择合成吡喃糖苷 C-糖苷中的应用

  摘要：

  二甲基吡喃糖基丙二酸酯是由 3,4-二烷氧基呋喃和乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯的 Diels-Alder 反应得到的加合物以立体定向的方式合成的，关键步骤是在还原条件下通过逆行醛醇 C-C 键裂变。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2257
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-5,6-dimethoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 10% palladium on active carbon sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (5β-hydroxy-3α,4α-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯与 3,4-二烷氧基呋喃的 Diels-Alder 反应及其加合物在立体有择合成吡喃糖苷 C-糖苷中的应用

  摘要：

  二甲基吡喃糖基丙二酸酯是由 3,4-二烷氧基呋喃和乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯的 Diels-Alder 反应得到的加合物以立体定向的方式合成的，关键步骤是在还原条件下通过逆行醛醇 C-C 键裂变。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2257

文献信息

• Highly stereoselective total synthesis of .beta.-ribofuranosylmalonate
  作者：Nobuya Katagiri、Hidenori Akatsuka、Toru Haneda、Chikara Kaneko、Akira Sera

  DOI：10.1021/jo00258a013

  日期：1988.11