dimethyl <5β-acetoxy-3α,4α-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate | 115493-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl <5β-acetoxy-3α,4α-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate
• CAS: 115493-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: AEKLIVVAUKNJQW-KLHWPWHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-5,6-dimethoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 10% palladium on active carbon sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl <5β-acetoxy-3α,4α-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-2β-yl>malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯与 3,4-二烷氧基呋喃的 Diels-Alder 反应及其加合物在立体有择合成吡喃糖苷 C-糖苷中的应用

  摘要：

  二甲基吡喃糖基丙二酸酯是由 3,4-二烷氧基呋喃和乙酰氧基亚甲基丙二酸二甲酯的 Diels-Alder 反应得到的加合物以立体定向的方式合成的，关键步骤是在还原条件下通过逆行醛醇 C-C 键裂变。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2257

文献信息

• Highly stereoselective total synthesis of .beta.-ribofuranosylmalonate
  作者：Nobuya Katagiri、Hidenori Akatsuka、Toru Haneda、Chikara Kaneko、Akira Sera

  DOI：10.1021/jo00258a013

  日期：1988.11