(2E,4R,5R,6E)-2,4,6-trimethyl-5-(triphenylsiloxy)-7-iodo-2,6-heptadienoic acid | 637740-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4R,5R,6E)-2,4,6-trimethyl-5-(triphenylsiloxy)-7-iodo-2,6-heptadienoic acid
• 英文别名: (2E,4R,5R,6E)-7-iodo-2,4,6-trimethyl-5-triphenylsilyloxyhepta-2,6-dienoic acid
• CAS: 637740-62-6
• 化学式: C₂₈H₂₉IO₃Si
• 分子量: 568.526
• InChiKey: CDPNPJSCDZFOLN-OTXWLZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6E)-2,4,6-trimethyl-5-(triphenylsiloxy)-7-iodo-2,6-heptadienoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N,N-dimethylaminopyridine hydrogenchloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 (1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxybutyl (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R)-2,4,6,8,10-pentamethyl-5-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-icosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-(4R,5R)-7-Iodo-2,4,6-trimethyl-5-triphenylsilanyloxy-hepta-2,6-dienal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.27 g的产率得到(2E,4R,5R,6E)-2,4,6-trimethyl-5-(triphenylsiloxy)-7-iodo-2,6-heptadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b