[(2R,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-[3-(8-phenyloctyl)imidazol-4-yl]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutan-2-yl] 8-phenyloctyl hydrogen phosphate | 1334648-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-[3-(8-phenyloctyl)imidazol-4-yl]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutan-2-yl] 8-phenyloctyl hydrogen phosphate
• CAS: 1334648-15-5
• 化学式: C₅₄H₈₃N₈O₁₁P
• 分子量: 1051.27
• InChiKey: AINGQUWQAOOYLT-IZGMMDFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N(α)-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N(π)-(8-phenyloctyl)-L-histidine 、 1-乙酰基咪唑 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-[3-(8-phenyloctyl)imidazol-4-yl]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutan-2-yl] 8-phenyloctyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Unanticipated Alkylation at the N(π) Position of a Histidyl Residue Under Mitsunobu Conditions and Synthesis of Orthogonally Protected Histidine Analogues

  摘要：

  We had previously reported that Mitsunobu-based introduction of alkyl substituents onto the imidazole N(pi)-position of a key histidine residue in phosphothreonine-containing peptides can impart high binding affinity against the polo-box domain of polo-like kinase 1. Our current paper investigates the mechanism leading to this N(pi)-alkylation and provides synthetic methodologies that permit the facile synthesis of histidine N(pi)-modified peptides. These agents represent new and potentially important tools for biological studies.

  DOI：

  10.1021/jo201599c