3'-O-acetyl-5-(hydroxypropyl)-2'-O-methyluridine | 287101-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5-(hydroxypropyl)-2'-O-methyluridine
• 英文别名: 3'-O-acetyl-5-(2-hydroxypropyl)-2'-O-methyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[5-(3-hydroxypropyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-methoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 287101-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈
• 分子量: 358.348
• InChiKey: SERYVAGPJISJTN-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5-(hydroxypropyl)-2'-O-methyluridine 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 Sp-DMTrUmpc3Um
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Artificially Bent Oligonucleotides by Incorporation of Conformationally Rigid 5′-Cyclouridylic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908044653
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5-iodo-2'-O-methyluridine 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3'-O-acetyl-5-(hydroxypropyl)-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  掺入在5′-末端位点具有环状结构的构象刚性尿苷单元的寡脱氧核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  合成具有在尿嘧啶残基的5位和5'-磷酸基团之间连接的环状结构的2'-O-甲基尿苷酸衍生物3。NMR分析表明，该环尿苷酸衍生物仅具有C3'-endo构象，有利于与RNA形成双链体。通过在固相中使用完全保护的环尿苷酸3'-亚磷酰胺衍生物11，合成了两个在5'-末端位带有该环尿苷酸单元的寡核苷酸pc3Um（pT）（9）和pc3Um（pU）（9）。合成。为了检查这种环状结构对修饰寡核苷酸及其互补寡核苷酸之间双链体热稳定性的实际影响，还合成了具有无环结构的两个寡核苷酸——pUm（pT）（9）和pUm（pU）（9）。作为互补寡核苷酸，将dA（pdA）（9）和A（pA）（9）用于这些5'末端修饰寡核苷酸的T（m）实验。测量所有可能的双链体的T（m）值。这些结果清楚地表明，pc3Um（pT）（9）-A（pA）（9）的双链体比A（pA）（9）-T（pT）的T（m）值高5.5摄氏度。 （9）。与所有其他情况相

  DOI：

  10.1021/jo991374h

文献信息

• Essential Factors for Stabilization of the Predominant C3′-endo Conformation in Dinucleoside Phosphotriester Derivatives with Cyclonucleotide Bridge Structures at the Downstream 3′-Position
  作者：Mitsuo Sekine、Osamu Kurasawa、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Takeshi Wada

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-h

  日期：2001.5

  This paper describes the synthesis of conformationally constrained dinucleoside cyclic phosphotriester derivatives and related compounds, such as Tpc3Um (2), Tpc3dU (3), Tpc2dU (4), pc3dU (16), and pc2dU (25), where c2 and c3 refer to ethylene and propylene bridges between the 5′-phosphate of the 3′-downstream nucleoside and the 5-position of the uracil residue. These studies found that the c3 linker

  本文描述了构象受限的二核苷环状磷酸三酯衍生物和相关化合物的合成，例如Tpc3Um（2），Tpc3dU（3），Tpc2dU（4），pc3dU（16）和pc2dU（25），其中c2和c3分别是乙烯和丙烯在3'-下游核苷的5'-磷酸和尿嘧啶残基的5-位之间架桥。这些研究发现，c3接头对于在C3'-内折叠中固定3'-下游核苷残基至关重要。在3'-下游核苷处2'-羟基的存在对于C3'-内切酶的稳定化也至关重要构象。合成两组非对映体寡核苷酸T 4（Tpc3Um）T 4（30）和T 4（Tpc3dU）T 4（33），并分离每种立体异构体。这些寡核苷酸的杂交能力通过熔点实验分析。
• Synthesis and Properties of Oligonucleotides Having a Phosphorus Chiral Center by Incorporation of Conformationally Rigid 5‘-Cyclouridylic Acid Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Osamu Kurasawa、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo0002588

  日期：2000.10.1

  describes the design and synthesis of a conformationally rigid dimer building block Umpc3Um as a chiral center at the phosphate group with the S/N junction where c3 refers to a propylene bridge linked between the uracil 5-position and 5'-phosphate group of pUm. The extensive H1 NMR analysis of Umpc3Um suggests that the 5'-upstream Um has predominantly a C2'-endo conformation and the pc3Um moiety exists

  本文描述了一个构象刚性的二聚体结构单元Umpc3Um的设计和合成，该结构为具有S / N结的磷酸基团的手性中心，其中c3表示尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间连接的丙烯桥。 U Umpc3Um的大量H1 NMR分析表明，5'-上游Um主要具有C2'-内构象，而pc3Um部分几乎仅以C3'-内构象存在。非对映异构体Umpc3Um（fast）（8a）和Umpc3Um（slow）（8b）的绝对构型通过CD光谱法和计算机模拟确定。分别使用亚磷酰胺结构单元11a和11b合成了掺有8a和8b的寡核苷酸U4 [Umpc3Um（fast）] U4（13b）和U4 [Umpc3Um（slow）] U4（13b）。