1-[(2R,6R)-6-methylpiperidin-2-yl]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,6R)-6-methylpiperidin-2-yl]heptan-3-one
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: GXRCLEMSDCIBKD-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,6R)-6-methylpiperidin-2-yl]heptan-3-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 生成 (+/-)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  （±）-单morine的全合成

  摘要：

  报道了尾蚂蚁信息素（±）-单morine的高效，两次操作合成。合成的特征是发生克莱森-施密特水溶液缩合，然后在一次操作中以立体方式控制安装三个驻留的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.041
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[(2R,6R)-6-methylpiperidin-2-yl]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-单morine的全合成

  摘要：

  报道了尾蚂蚁信息素（±）-单morine的高效，两次操作合成。合成的特征是发生克莱森-施密特水溶液缩合，然后在一次操作中以立体方式控制安装三个驻留的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.041

文献信息

• Development of a [3+3] approach to tetrahydropyridines and its application in indolizidine alkaloid synthesis
  作者：Lisa C. Pattenden、Harry Adams、Stephen A. Smith、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.071

  日期：2008.3

  A stepwise [3+3] annelation sequence is described that generates tetrahydropyridines from the corresponding aziridines. The scope of this process is described and its potential for the stereoselective synthesis of indolizidines is highlighted by the synthesis of (-)-monomorine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (±)-monomorine
  作者：Tri Q. Le、Robert M. Oliver III、Joel T. Arcari、Mark J. Mitton-Fry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.041

  日期：2012.10

  An efficient, two-operation synthesis of the trail ant pheromone (±)-monomorine is reported. The synthesis features an aqueous Claisen-Schmidt condensation followed by the stereocontrolled installation of the three resident stereocenters in a single operation.

  报道了尾蚂蚁信息素（±）-单morine的高效，两次操作合成。合成的特征是发生克莱森-施密特水溶液缩合，然后在一次操作中以立体方式控制安装三个驻留的立体中心。