ethyl (R)-3-((1-phenylethyl)amino)but-2-enoate | 956104-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-((1-phenylethyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}but-2-enoate；ethyl 3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 956104-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: JGWDVIKJXKQCSW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-((1-phenylethyl)amino)but-2-enoate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (R)-2-(bromomethyl)-6-oxo-1-(1-phenylethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内双立体分化高效合成莫西沙星关键中间体

  摘要：

  在第四代氟喹诺酮莫西沙星的关键中间体( S , S )-2,8-二唑二环[4.3.0]壬烷( 1 )的合成工艺开发过程中，建立了分子内双立体分化方法。该过程中采用的双手性-辅助策略保证了氢化反应的高立体选择性，以构建具有所需立体化学的顺式-[5,6]双环体系。1,6-Bis(( R )-1-苯乙基)-3,4,6,7-四氢-1H-吡咯并[3,4- b ]吡啶-2,5-二酮( 11f )，前体氢化反应，由市售且负担得起的化学品乙酰乙酸乙酯制备，（R)-(+)-1-甲基苄胺和丙烯酰氯，并且通过将前三个步骤伸缩到一个锅中进一步促进了该过程。此外，该工艺已被证明在百克规模上是稳健的，提供 450 g 中间体1，7个步骤的总产率为 56.2%，对映体过量超过 99%，证明了商业规模应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00183
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 乙酰乙酸乙酯 反应 17.0h， 生成 ethyl (R)-3-((1-phenylethyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内双立体分化高效合成莫西沙星关键中间体

  摘要：

  在第四代氟喹诺酮莫西沙星的关键中间体( S , S )-2,8-二唑二环[4.3.0]壬烷( 1 )的合成工艺开发过程中，建立了分子内双立体分化方法。该过程中采用的双手性-辅助策略保证了氢化反应的高立体选择性，以构建具有所需立体化学的顺式-[5,6]双环体系。1,6-Bis(( R )-1-苯乙基)-3,4,6,7-四氢-1H-吡咯并[3,4- b ]吡啶-2,5-二酮( 11f )，前体氢化反应，由市售且负担得起的化学品乙酰乙酸乙酯制备，（R)-(+)-1-甲基苄胺和丙烯酰氯，并且通过将前三个步骤伸缩到一个锅中进一步促进了该过程。此外，该工艺已被证明在百克规模上是稳健的，提供 450 g 中间体1，7个步骤的总产率为 56.2%，对映体过量超过 99%，证明了商业规模应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00183

文献信息

• Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Pallepogu Raghavaiah、Shaikh M. Mobin、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c0ob00230e

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-(S/R)-6-methyl-1-[(S/R)-1-phenylethyl)]-2-thioxotetrahydro pyrimidin-4(1H)-ones were achieved in good yields by the condensation of aryl isothiocyanates with ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate in a one-pot reaction. Benzylation of these substrates illustrated that the orientations of the exocylic and endocylic groups determine the stereochemical outcome of the product formed.

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。
• 一种度鲁特韦关键中间体(R)-3-氨基丁醇的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106748816A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种度鲁特韦关键中间体(R)‑3‑氨基丁醇的合成方法，其合成路线为：本发明设计了一条适合工业化大生产的R‑3‑氨基丁醇合成路线，不仅有效提高了产品的光学纯度，避免了操作危险原料的使用，而且产品收率很高，适合工业化推广应用。
• CN115701431
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——