2-Hydroxy-2-(N-methylpyrrolid-2-yl)-essigsaeure-ethylester | 474433-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(N-methylpyrrolid-2-yl)-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-(1-methylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 474433-60-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: QFPUYIDIOXBJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-(N-methylpyrrolid-2-yl)-essigsaeure-ethylester 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过还原取代的吡咯的立体选择性合成吡咯烷衍生物。

  摘要：

  研究了高度取代的吡咯体系的非均相催化加氢反应。这些芳族体系可通过出色的非对映选择性完全还原，从而获得具有多达四个新的立体中心的官能化吡咯烷。该反应很可能是两步氢化序列，C = X键的初始还原提供了一个立体中心，该中心指导吡咯的后续还原。

  DOI：

  10.1021/ol701962w
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-氧代乙酸乙酯 在 Pt/Al₂O₃ 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-Hydroxy-2-(N-methylpyrrolid-2-yl)-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过还原取代的吡咯的立体选择性合成吡咯烷衍生物。

  摘要：

  研究了高度取代的吡咯体系的非均相催化加氢反应。这些芳族体系可通过出色的非对映选择性完全还原，从而获得具有多达四个新的立体中心的官能化吡咯烷。该反应很可能是两步氢化序列，C = X键的初始还原提供了一个立体中心，该中心指导吡咯的后续还原。

  DOI：

  10.1021/ol701962w

文献信息

• Combination of Lithium Chloride and Hexafluoroisopropanol for Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jieping Zhu、Matthieu Willot、JinChun Chen

  DOI：10.1055/s-0028-1087566

  日期：2009.3

  A combination of weak Lewis acid (LiCl) and weak Bronsted acid (hexafluoroisopropanol, HFIP) promotes efficiently the Friedel-Crafts reaction of electron-rich arom. compds. with Et glyoxylate. [on SciFinder (R)]

  弱路易斯酸 (LiCl) 和弱布朗斯台德酸（六氟异丙醇，HFIP）的组合有效地促进了富电子芳族的弗瑞德-克来福特反应。化合物。乙醛酸酯。[在 SciFinder (R) 上]
• Friedel-Crafts reactions in water of carbonyl compounds with heteroaromatic compounds
  作者：Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b202352k

  日期：2002.6.19

  The development of Friedel-Crafts reaction in H2O of carbonyl compounds is presented; a series of different heteroaromatic compounds react with ethyl glyoxylate to give the Friedel-Crafts addition adducts in good yields in various H2O solutions.

  介绍了羰基化合物在 H2O 中发生 Friedel-Crafts 反应的发展过程；一系列不同的杂芳香族化合物与乙醛酸乙酯发生反应，在不同的 溶液中以良好的产率生成 Friedel-Crafts 加成加合物。
• Gold-Catalyzed “Back-to-Front” Synthesis of 4-Silyloxyindoles
  作者：Miguel A. Muñoz-Torres、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01581

  日期：2024.6.14

  derivatives were easily prepared from simple pyrroles through a three-step sequence involving hydroxyalkylation-alkynylation-O-silylation. Their reaction with IPrAuNTf2 triggers a C2-pyrrole attack onto the activated alkyne and subsequent highly selective 1,2-migration of the oxyalkyl group in the intermediate spirocycle. This approach enables the efficient synthesis of a wide selection of regioselectively

  通过涉及羟烷基化-炔基化-O-甲硅烷基化的三步顺序，可以从简单的吡咯轻松制备一系列吡咯-yn-二醇衍生物。它们与 IPrAuNTf 2的反应引发对活化炔烃的 C2-吡咯攻击，并随后对中间体螺环中的烷氧基进行高选择性 1,2-迁移。这种方法能够以高产率有效合成多种区域选择性功能化的 4-羟基吲哚，这些吲哚代表了重要但具有挑战性的吲哚支架。