2,5-bis(4-bromophenyl)-1-methylpyrrole | 63574-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2,5-bis(4-bromophenyl)pyrrole；1-Methyl-2,5-bis(4-bromphenyl)ethan；2,5-Bis(4-bromophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 63574-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₂N
• 分子量: 391.105
• InChiKey: SLNBWYKBWCGUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-bromophenyl)-1-methylpyrrole 、 氰化亚铜 、 喹啉 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAS B. P.; BOYKIN D. W., J. MED. CHEM., 1977, 20,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-benzenediazohydroxide, sodium salt 在 lithium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-bis(4-bromophenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化合物对苯胺和吡咯进行自由基酰化

  摘要：

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201701429

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Desulfitative Arylation of Pyrroles using Benzenesulfonyl Chlorides as Alternative Coupling Partners
  作者：Rongwei Jin、Kedong Yuan、Emmanuelle Chatelain、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201400736

  日期：2014.12.15

  AbstractThe reactivity of pyrrole derivatives for palladium‐catalysed desulfitative arylation has been investigated. 1‐Methyl‐, 1‐phenyl‐ and 1‐benzylpyrroles were successfully coupled with a variety of benzenesulfonyl chlorides using a phosphine‐free catalyst. Highly regioselective arylations at carbon C2 of pyrroles were observed in all cases. A wide variety of substituents on the benzenesulfonyl derivative was tolerated.It should be noted that even bromo‐ and iodo‐benzenesulfonyl chlorides were successfully coupled with pyrrole derivatives without cleavage of the CBr or CI bonds, allowing further transformations. Surprisingly, with indoles, mixtures of C2‐ and C3‐arylation products were obtained.magnified image