(E)-(5S,6S,7S)-7-Benzyloxy-4-ethyl-6-hydroxy-5-methyl-oct-3-enoic acid methyl ester | 173831-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5S,6S,7S)-7-Benzyloxy-4-ethyl-6-hydroxy-5-methyl-oct-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5S,6S,7S)-4-ethyl-6-hydroxy-5-methyl-7-phenylmethoxyoct-3-enoate
• CAS: 173831-14-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: ULFHDVXDEGWPSA-LDORLHNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,6S,7S)-7-Benzyloxy-4-ethyl-6-hydroxy-5-methyl-oct-3-enoic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (4R,5S,6S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸中的双立体分化促进了（S）-2-烷氧基丙醛与手性β-烷基（E）-巴豆基硅烷的交联度

  摘要：

  在路易斯酸促进的（E）-巴豆基硅烷（S）-1和（R）-2加到（S）-2-烷氧基丙醛3和7中，已经评估了1,2-不对称诱导的意义和水平。在α位被苄氧基（OBn）取代以增强螯合，叔丁基二苯基甲硅烷氧基（TBDPSO）基团防止与二齿路易斯酸发生螯合。发现路易斯酸的性质和硅烷试剂的手性在羰基二甲醚面选择性的方向和水平上起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01895-o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 (E)-(S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-ethyl-hex-4-enoic acid methyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(5S,6S,7S)-7-Benzyloxy-4-ethyl-6-hydroxy-5-methyl-oct-3-enoic acid methyl ester 、 (E)-(5S,6R,7S)-7-Benzyloxy-4-ethyl-6-hydroxy-5-methyl-oct-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸中的双立体分化促进了（S）-2-烷氧基丙醛与手性β-烷基（E）-巴豆基硅烷的交联度

  摘要：

  在路易斯酸促进的（E）-巴豆基硅烷（S）-1和（R）-2加到（S）-2-烷氧基丙醛3和7中，已经评估了1,2-不对称诱导的意义和水平。在α位被苄氧基（OBn）取代以增强螯合，叔丁基二苯基甲硅烷氧基（TBDPSO）基团防止与二齿路易斯酸发生螯合。发现路易斯酸的性质和硅烷试剂的手性在羰基二甲醚面选择性的方向和水平上起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01895-o