p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-xylopyranoside | 145079-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-xylopyranoside
• 英文别名: 4-Methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-xylopyranoside；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 145079-53-4
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄S
• 分子量: 526.697
• InChiKey: YGVXQBHDXUIBTE-LVVLYVGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-xylopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Automated glycan assembly of xyloglucan oligosaccharides

  摘要：

  我们报告了基于单糖和二糖组成单元在固相上线性组装与木聚糖相关的半纤维素寡糖片段的自动合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02226f
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 1-thio-β-D-xylopyranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于原位加合物转化的灵活的1,2-顺式α-糖基化策略

  摘要：

  已经开发了一种针对多种糖基供体和受体的灵活的1,2-顺式α-选择性糖基化策略，该策略基于原位加合物转化方案。基于此策略，可以获取NFM衍生品和碘化物共价加合物进行糖基化。使用低温NMR光谱法，检测到上述糖基加合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00839b

文献信息

• Conformation-Controlled Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery Method for α-Xylosylation
  作者：Deqin Cai、Ya Bian、Shengjie Wu、Kan Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00187

  日期：2021.8.6

  α-xyloside-containing molecules was full of challenges. Herein, a robust method is presented for selective α-xylosylation via combination of a rare conformation-controlled strategy and the hydrogen-bond-mediated aglycone delivery method. Various native branched α-xyloside structures necessitate an orthogonally protected xyloside, and a three-pot preparation method of the xylosyl donor was developed for this novel

  α-木糖基化聚糖和木糖基衍生物是生物医学上重要的分子，它们显示出许多抗感染、癌症、炎症等生物活性。由于缺乏有效的α-木糖基化方法，含α-木糖苷分子的合成充满挑战。在此，通过结合罕见的构象控制策略和氢键介导的苷元递送方法，提出了一种用于选择性 α-木糖基化的稳健方法。各种天然支链 α-木糖苷结构需要正交保护的木糖苷，为此新的 α-木糖基化方法开发了木糖基供体的三锅制备方法，并进一步应用于木葡聚糖侧链 N 的首次合成。这项工作提供了一种有效的 α-木糖基化方法，可以实现各种 α-木糖苷结构。构象控制策略对五碳吡喃糖的化学也有重要参考。