(3S,3aR,4R,4aS,8aS)-4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 173043-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 173043-68-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JSOGCTHMPMATHW-GGFUIZRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-4-Hydroxymethyl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  推测的仿生Diels-Alder反应用于合成辛格维汀的研究

  摘要：

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02045-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,8E)-9-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]nona-2,8-dienal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aS)-4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  推测的仿生Diels-Alder反应用于合成辛格维汀的研究

  摘要：

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02045-4

文献信息

• Studies towards a postulated biomimetic Diels-Alder reaction for the synthesis of himgravine
  作者：Jack E. Baldwin、Richard Chesworth、Jeremy S. Parker、Andrew T. Russell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02045-4

  日期：1995.12

  The possible role of an iminium ion mediated Diels-Alder reaction on the biosynthetic pathway to himgravinc is discussed. The results of a preliminary investigation of a related oxycarbenium ion mediated Diels-Alder reaction are reported and are in accord with the stereochemistry of the natural product.

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。
• RETRACTED: Biomimetic approach to Galbulimina type I alkaloids
  作者：Kirill Tchabanenko、Richard Chesworth、Jeremy S. Parker、Neel K. Anand、Andrew T. Russell、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.050

  日期：2005.12

  On treatment with trifluoroacetic acid the tetraene precursor 23 underwent Boc deprotection, condensation and an iminium ion accelerated intramolecular Diels-Alder cycloaddition resulting in an iminium species 12, which was further converted into himbacine 1, himbeline 3 and himandravine 4, three out of four Galbulimina type I alkaloids thus providing strong evidence for the proposed biogenesis of this important family of alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.