3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 131475-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 131475-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: KFGFXRHZQZLYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以66.6%的产率得到3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有四个芳基取代基的不对称BODIPY染料的模块化从头合成

  摘要：

  可以在两个单独的[6π]电环化反应中分别生成的吡咯结构单元以模块化方式组装在位置1、3、5和7上带有四个芳基部分的不对称BODIPY染料。该方法使用苯甲醛，苯乙酮和甘氨酸腈或甘氨酸乙酯作为起始原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700773
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of b-Aminoenones with a-Amino Derivatives. Synthesis of 2-Functionalized Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5332

文献信息

• Simple two-step synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles and 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles from enones
  作者：Murat Kucukdisli、Dorota Ferenc、Marcel Heinz、Christine Wiebe、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.10.44

  日期：——

  The cyclocondensation of enones with aminoacetonitrile furnishes 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles which can be readily converted to 2,4-disubstituted pyrroles by microwave-induced dehydrocyanation. Alternatively, oxidation of the intermediates produces 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles.

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。
• 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-2-carbonitriles: Useful Intermediates in the Synthesis of Fused Pyrroles and 2,2′-Bipyrroles
  作者：Marco M. Nebe、Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00393

  日期：2016.5.20

  3-dihydro-1H-pyrrolizines as well as 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines were obtained from these precursors in high yields in an alkylation/annulation sequence. The same conditions were applied in the synthesis of a 5,8-dihydroindolizine, which could easily be transformed to the corresponding indolizine by dehydrogenation. Furthermore, oxidative couplings of 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles with copper(II)-salts

  含有吡咯部分的各种杂环结构是通过一锅法从容易获得的3,4-二氢-2 H-吡咯-2-腈合成的。从这些前体中获得了5,6,7,8-四氢吲哚并嗪，2,3-二氢-1 H-吡咯并嗪以及6,7,8,9-四氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]氮杂以烷基化/环化顺序高收率。将相同的条件应用于5,8-二氢吲哚嗪的合成中，可以很容易地通过脱氢将其转化为相应的吲哚嗪。此外，3,4-二氢-2 H的氧化偶合根据反应条件，带有铜（II）盐的-吡咯-2-甲腈可提供2,2'-联吡咯以及5,5'-双（5-氰基-1-吡咯啉）。总体而言，这些方法可从市售起始原料中分两步高收率地获得各种含吡咯的杂环。
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1049-1058
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——