3-(iodomethyl)-3-methyl-1-tosylindoline | 1266570-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-3-methyl-1-tosylindoline
• 英文别名: 3-(iodomethyl)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indole
• CAS: 1266570-75-5
• 化学式: C₁₇H₁₈INO₂S
• 分子量: 427.306
• InChiKey: WGKDPEKGHGPRPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 C₅₀H₄₄Au₂P₄⁽²⁺⁾*2C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到3-(iodomethyl)-3-methyl-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原金催化的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移自由基加成反应

  摘要：

  由光氧化还原催化介导的有机转化一直是反应发现的最前沿。最近，已经证明了双核Au（I）双膦配合物，例如[Au 2（μ-dppm）2 ] X 2能够介导电子转移到未活化的溴代烷烃上，以产生各种烷基。源自非活化溴代烷烃的溴的转移反应在很大程度上是未知的。因此，我们提出独特的基于金属的机理正在发挥作用，因为已知这种双核金催化剂可产生Au（III）Lewis酸中间体。提出了由光氧化还原Au（I）催化介导的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移反应的范围和机制概述。所提出的方法提供了良好的产率和广泛的范围，包括使用溴代烷烃和碘代芳烃的实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03030

文献信息

• Carboiodination Catalyzed by Nickel
  作者：Hyung Yoon、Austin D. Marchese、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.8b06966

  日期：2018.9.5

  forming a new carbon-carbon bond while preserving the carbon-halogen bond has been developed. A cheap and readily available Ni-catalyst is employed to generate nitrogen containing heterocycles in good to excellent yields and the procedure is readily scalable. The more readily available aryl bromides were also cyclized with the addition of potassium iodide to generate the respective alkyl iodides. A rare

  已开发出一种新型镍催化的环异构化反应，可在保留碳 - 卤素键的同时形成新的碳 - 碳键。使用廉价且易于获得的 Ni 催化剂以良好至极好的产率生成含氮杂环，并且该过程易于扩展。更容易获得的芳基溴化物也通过加入碘化钾环化以生成相应的烷基碘化物。使用双膦和一氧化二膦的罕见双配体系统用于获得对映体富集的产品。
• Pd(0)/Blue Light Promoted Carboiodination Reaction – Evidence for Reversible C–I Bond Formation via a Radical Pathway
  作者：Austin D. Marchese、Andrew G. Durant、Cian M. Reid、Clara Jans、Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.2c09716

  日期：2022.11.16

  A Pd(0)/blue light catalyzed carboiodination reaction is reported. A simple, air-stable catalytic system, utilizing [Pd(allyl)Cl]2 and DPEPhos, generated a variety of iodinated hetero- and carbocycles including oxindoles, dihydrobenzofurans, indolines, a chromane, and a tetrahydronaphthalene. This protocol was tolerant of sensitive functional groups including free carboxylic acids, phenols, and anilines

  报道了 Pd(0)/蓝光催化的碳碘化反应。一个简单、空气稳定的催化系统，利用 [Pd(allyl)Cl] 2和 DPEPhos，生成各种碘化杂环和碳环，包括羟吲哚、二氢苯并呋喃、二氢吲哚、苯并二氢萘和四氢萘。该方案可耐受敏感官能团，包括游离羧酸、酚类、苯胺类以及吡啶类，同时提供高达 94% 的产率。使用氘标记的底物和化学计量的新戊基钯物质，通过单电子机制支持可逆的 C-I 键形成。
• Palladium-Catalyzed Carbohalogenation: Bromide to Iodide Exchange and Domino Processes
  作者：Stephen G. Newman、Jennifer K. Howell、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja206099t

  日期：2011.9.28

  Aryl bromides have been used to prepare a variety of nitrogen- and oxygen-containing heterocycles featuring new carbon-carbon and carbon-iodine bonds. This palladium-catalyzed carbohalogenation requires potassium iodide for the reaction to proceed in high yields. Additionally, the first examples of domino carbohalogenation reactions have been demonstrated using both aryl iodide and aryl bromide starting materials. Complex products with multiple rings and stereogenic centers are generated in excellent yields with moderate to excellent diastereoselectivities.
• Palladium-Catalyzed Carboiodination of Alkenes: Carbon−Carbon Bond Formation with Retention of Reactive Functionality
  作者：Stephen G. Newman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja110377q

  日期：2011.2.16

  We report a palladium-catalyzed carbon carbon bond-forming reaction between aryl iodides and alkenes. In contrast to traditional cross-coupling reactions, two new bonds are formed, and all of the atoms in the starting materials are incorporated into the product. The use of a palladium catalyst with bulky phosphine ligands is found to be crucial for reactivity.