(5S,6S)-6-Formyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 127924-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5S,6S)-6-Formyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 127924-62-3
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₉
• 分子量: 462.541
• InChiKey: BJZCIGAIYDBFSM-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  113.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,tetradec-1-yne 、 (5S,6S)-6-Formyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-pentadec-2-ynyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 、 (5S,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-pentadec-2-ynyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸立体选择性制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基四糖的合成当量。在合成C 18 -D-核糖-植物鞘氨醇中的应用

  摘要：

  “亲电胺化”β羟基酯5，由（S）苹果酸，衍生的与二吨-butylazodicarboxylate允许制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基-丁糖的新的合成等同物。作为应用，立体选择性地合成了D-核糖-C 18-植物鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80606-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5S,6S)-6-Formyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸立体选择性制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基四糖的合成当量。在合成C 18 -D-核糖-植物鞘氨醇中的应用

  摘要：

  “亲电胺化”β羟基酯5，由（S）苹果酸，衍生的与二吨-butylazodicarboxylate允许制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基-丁糖的新的合成等同物。作为应用，立体选择性地合成了D-核糖-C 18-植物鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80606-7