2-(1-propylbenzimidazolylmethyl)-3,5-di-tert-butylpyrazole | 1160817-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-propylbenzimidazolylmethyl)-3,5-di-tert-butylpyrazole
• 英文别名: 2-[(3,5-Ditert-butylpyrazol-1-yl)methyl]-1-propylbenzimidazole
• CAS: 1160817-92-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄
• 分子量: 352.523
• InChiKey: VMBHYLHCMCBOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-1-propyl-1H-benzimidazole 、 3,5-二叔丁基-1H-吡唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-(1-propylbenzimidazolylmethyl)-3,5-di-tert-butylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑鎓-吡唑-钯（II）配合物：铃木，Heck和Sonogashira反应的新型高效催化剂

  摘要：

  已经方便地制备了三种不对称的苯并咪唑-吡唑NN配体2-（1-丙基苯并咪唑基甲基）-3，5-二-R-吡唑（R ＝ H，Me，t- Bu）并对其结构进行了分析。R = Me化合物在223 K处的固体晶格堆积显示出一维“ Z字形”水链，该水链通过N⋅⋅⋅HO和OH⋅⋅⋅O键被有机分子通道稳定化。这些杂化的配体加到钯（II）中，从而获得高收率的空气稳定复合物，该复合物已通过NMR，ESI和X射线单晶晶体学进行了全面表征。它们是室温下的活性Suzuki催化剂，可将未活化的芳基溴化物和5或6元杂芳基溴化物与芳基硼酸交叉偶联，其周转频率（TOF）高达60,000 h -1。它们的催化效率明显优于CN卡宾-咪唑类似物。这些催化剂在芳基溴化物的Heck和Sonogashira交叉偶联反应中也有活性，以高收率得到所需产物。这些结果表明，这些Pd（II）与N基杂化配体的配合物是适用于有氧条件下不同类型的交叉偶联反应的通用且有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800356