2,5-二甲基-1-对甲苯-1H-吡咯-3-甲醛 | 327060-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-对甲苯-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 327060-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD00858195
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YGUWNSYHYBHIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one 、 2,5-二甲基-1-对甲苯-1H-吡咯-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93 %的产率得到(2E,5Z)-5-((2,5-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-((thiazol-2-yl)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,5-二甲基-1-对甲苯-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757

文献信息

• A New FXR Ligand Chemotype with Agonist/Antagonist Switch
  作者：Moritz Helmstädter、Jan Vietor、Jana Sommer、Simone Schierle、Sabine Willems、Astrid Kaiser、Jurema Schmidt、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00647

  日期：2021.2.11

  Starting from a weak FXR/PPAR agonist, we have developed selective FXR activators and antagonists with nanomolar to low-micromolar potencies and binding affinities. The new FXR ligand chemotype modulates the FXR activity in the native cellular setting, is endowed with favorable metabolic stability, and lacks cytotoxicity. It valuably expands the collection of FXR modulators as a new scaffold for FXR-targeted

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。
• [EN] IMIDAZOLE-BASED ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS À BASE D'IMIDAZOLE
  申请人：PROCOMCURE BIOTECH GMBH

  公开号：WO2016087618A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of mammalian disease and in particular to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of microbial infection in mammals. The present invention further relates to the use of pharmaceutical compositions comprising said agents in the treatment of medical conditions in mammals, in particular in the treatment of microbial infection. The agents and pharmaceutical compositions of the invention are of particular relevance in the treatment of diseases associated with antibiotic-resistant microbes.

  本发明涉及新型治疗剂，适用于治疗哺乳动物疾病，特别是适用于治疗哺乳动物微生物感染的新型治疗剂。本发明还涉及包含上述剂的药物组合物在治疗哺乳动物的医疗状况中的使用，特别是在治疗微生物感染中的使用。本发明的剂和药物组合物在治疗与抗生素耐药微生物相关的疾病方面具有特殊意义。
• [EN] NOVEL IMIDAZOLE-BASED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À BASE D'IMIDAZOLE
  申请人：PROCOMCURE BIOTECH GMBH

  公开号：WO2016087615A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) suitable e.g. as therapeutic agents for use in the treatment of mammalian disease and in particular to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of microbial infection in mammals. The present invention further relates to the use of pharmaceutical compositions comprising said agents in the treatment of medical conditions in mammals, in particular in the treatment of microbial infection. The agents and pharmaceutical compositions of the invention are of particular relevance in the treatment of diseases associated with antibiotic-resistant microbes. The present invention also relates to processes for making said agents.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(I)，适用于作为治疗剂用于治疗哺乳动物疾病，特别是适用于治疗哺乳动物微生物感染的新型治疗剂。本发明还涉及包含所述治疗剂的药物组合物在治疗哺乳动物的医疗状况中的使用，特别是在治疗微生物感染方面的使用。本发明的治疗剂和药物组合物在治疗与抗生素耐药微生物相关的疾病方面具有特殊的相关性。本发明还涉及制备所述治疗剂的方法。
• Imidazole-based heterocyclic compounds
  申请人：Procomcure Biotech GmbH

  公开号：US10314820B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) suitable e.g. as therapeutic agents for use in the treatment of mammalian disease and in particular to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of microbial infection in mammals. The present invention further relates to the use of pharmaceutical compositions comprising said agents in the treatment of medical conditions in mammals, in particular in the treatment of microbial infection. The agents and pharmaceutical compositions of the invention are of particular relevance in the treatment of diseases associated with antibiotic-resistant microbes. The present invention also relates to processes for making said agents.

  本发明涉及适用于治疗哺乳动物疾病的新型式（I）化合物，特别是适用于治疗哺乳动物微生物感染的新型治疗剂。本发明还涉及包含上述制剂的药物组合物在治疗哺乳动物疾病中的用途，特别是在治疗微生物感染中的用途。本发明的制剂和药物组合物在治疗与抗生素耐药微生物相关的疾病方面具有特别重要的意义。本发明还涉及上述制剂的制造工艺。
• Imidazole-based antimicrobial agents
  申请人：Procomcure Biotech GmbH

  公开号：US10322110B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention relates to therapeutic agents suitable for use in the treatment of microbial infection in mammals. The present invention further relates to the use of pharmaceutical compositions comprising said agents in the treatment of medical conditions in mammals, in particular in the treatment of microbial infection. The agents and pharmaceutical compositions of the invention are of particular relevance in the treatment of diseases associated with antibiotic-resistant microbes. In one particular embodiment, the pharmaceutical composition can have the structural moiety of formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt of said compound: wherein group A is selected from the formulae Group B is aryl, R1 is an optionally substituted aryl ring, an optionally substituted benzyl ring, CH3, or C2 to 6 alkyl, and R2 is hydrogen, an alkyl group, a halogen, or —(CH2)nN(CH3)2 where n is an integer from 1 to 3.

  本发明涉及适用于治疗哺乳动物微生物感染的治疗剂。本发明还涉及包含上述制剂的药物组合物在治疗哺乳动物的病症，特别是治疗微生物感染中的用途。本发明的制剂和药物组合物在治疗与抗生素耐药微生物相关的疾病方面具有特殊意义。在一个特定的实施方案中，药物组合物可以具有式（I）的结构分子或所述化合物的药学上可接受的盐： 其中 A 组选自式 B 组为芳基，R1 为任选取代的芳基环、任选取代的苄基环、CH3 或 C2 至 6 烷基，R2 为氢、烷基、卤素或-(CH2)nN(CH3)2，其中 n 为 1 至 3 的整数。