spiro | 78514-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: spiro
• 英文别名: 1',2',3',4',5',6',7',8'-octahydro-spiro-；Spiro[1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-9,1'-cyclohexane]
• CAS: 78514-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: YZYHRSAAZSNGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro 在 rhodium on alumina 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1',2',3',4',4a',5',6',7',8',9a'-decahydro-spiro-
  参考文献：
  名称：

  Cornubert 酮的结构

  摘要：

  已发现在氨基钠催化下环己酮在乙醚中的自缩合提供了生成吡喃 3 的一步途径。 有证据表明，通过该反应形成的 Cornubert 酮对应于酮醇 2，酮醇 2 在脱水条件下容易重排以提供pyran 3. pyran 3 的结构解析是通过降解 (3 → 5b)、合成 (8 → 5b) 和光谱方法的组合实现的。呫吨 7 是酮醇 2 的关键脱氢产物，通过选择性还原转化为二氢吡喃 5b。从 1-碳甲氧基环戊醇 (8) 合成二羟基吡喃 5b 的五步合成为吡喃 3 和呫吨 7 的结构提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1139/v82-093
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 spiro
  参考文献：
  名称：

  Cornubert 酮的结构

  摘要：

  已发现在氨基钠催化下环己酮在乙醚中的自缩合提供了生成吡喃 3 的一步途径。 有证据表明，通过该反应形成的 Cornubert 酮对应于酮醇 2，酮醇 2 在脱水条件下容易重排以提供pyran 3. pyran 3 的结构解析是通过降解 (3 → 5b)、合成 (8 → 5b) 和光谱方法的组合实现的。呫吨 7 是酮醇 2 的关键脱氢产物，通过选择性还原转化为二氢吡喃 5b。从 1-碳甲氧基环戊醇 (8) 合成二羟基吡喃 5b 的五步合成为吡喃 3 和呫吨 7 的结构提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1139/v82-093

文献信息

• PETTIT, G. R.;THOMAS, E. G.;HERALD, C. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4167-4171
  作者：PETTIT, G. R.、THOMAS, E. G.、HERALD, C. L.

  DOI：——

  日期：——
• PETTIT, G. R.;THOMAS, E. G., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 5, 629-633
  作者：PETTIT, G. R.、THOMAS, E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids and related natural products. 98. Conversion of cyclohexanone to spiro[3,4-cyclohexano-4-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-9-one-2,1'-cyclohexane]
  作者：George R. Pettit、Evan G. Thomas、Cherry L. Herald

  DOI：10.1021/jo00334a012

  日期：1981.10