[(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester | 872880-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-4-hydroxy-1-oxo-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 872880-48-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: GTEUDCALCMHISJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 phosphate buffer 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-2-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂合成中脯氨酸催化的不对称曼尼希反应

  摘要：

  乙二醛衍生的亚胺和苯基乙醛之间的高度立体选择性的1-脯氨酸催化的不对称直接曼尼希反应被用于形成顺式取代的β-苯基高丝氨酸。然后，通过一系列温和有效的转化，可以轻松地将此曼尼希加合物修饰为功能化的β-苯基天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0519458
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpyrrolidin-1-ylbutan-1-ol 在 phosphate buffer 、 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂合成中脯氨酸催化的不对称曼尼希反应

  摘要：

  乙二醛衍生的亚胺和苯基乙醛之间的高度立体选择性的1-脯氨酸催化的不对称直接曼尼希反应被用于形成顺式取代的β-苯基高丝氨酸。然后，通过一系列温和有效的转化，可以轻松地将此曼尼希加合物修饰为功能化的β-苯基天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0519458

文献信息

• Proline-Catalyzed, Asymmetric Mannich Reactions in the Synthesis of a DPP-IV Inhibitor
  作者：Jacob M. Janey、Yi Hsiao、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo0519458

  日期：2006.1.1

  A highly stereoselective l-proline-catalyzed, asymmetric direct Mannich reaction between a glyoxalate-derived imine and phenyl acetaldehyde was employed for the formation of a syn substituted β-phenyl homoserine. This Mannich adduct was then readily elaborated to a functionalized β-phenyl aspartic acid derivative through a series of mild and efficient transformations.

  乙二醛衍生的亚胺和苯基乙醛之间的高度立体选择性的1-脯氨酸催化的不对称直接曼尼希反应被用于形成顺式取代的β-苯基高丝氨酸。然后，通过一系列温和有效的转化，可以轻松地将此曼尼希加合物修饰为功能化的β-苯基天冬氨酸衍生物。