1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-9b-(methoxycarbonylmethyl)naphtho<2,1-b>furan-2-one | 95449-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-9b-(methoxycarbonylmethyl)naphtho<2,1-b>furan-2-one
• 英文别名: 1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-9b-(methoxycarbonylmethyl)naphtho[2,1-b]furan-2-one；Methyl 2-(2-oxo-1,3a,4,5-tetrahydrobenzo[e][1]benzofuran-9b-yl)acetate
• CAS: 95449-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: MLPGZUUYMZTLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-9b-(methoxycarbonylmethyl)naphtho<2,1-b>furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L 687384
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of spiro(isochromanpiperidine) analogs for inhibition of histamine release. IV.

  摘要：

  制备了多种 1'-（邻、间和/或对取代的苄基）(5)、1'-（杂环芳甲基）(6) 和 1'-酰基 (7) 的螺[异苯并吡喃-3, 4'-哌啶]-1-酮类似物，并测试了这些类似物对化合物 48/80 诱导的肥大细胞释放组胺的抑制活性。生物学结果表明，其活性主要受亲脂性而非 1'- 取代基的静电特性的影响。制备了 4-苄螺[环己烷-1，3'-六氢异苯并吡喃]-1'-酮（17）和 9-苄基-1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮（18），发现它们没有活性，这意味着异苯并吡喃环中的苯分子对活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3561
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(methoxycarbonylmethyl)-2-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-9b-(methoxycarbonylmethyl)naphtho<2,1-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of spiro(isochromanpiperidine) analogs for inhibition of histamine release. IV.

  摘要：

  制备了多种 1'-（邻、间和/或对取代的苄基）(5)、1'-（杂环芳甲基）(6) 和 1'-酰基 (7) 的螺[异苯并吡喃-3, 4'-哌啶]-1-酮类似物，并测试了这些类似物对化合物 48/80 诱导的肥大细胞释放组胺的抑制活性。生物学结果表明，其活性主要受亲脂性而非 1'- 取代基的静电特性的影响。制备了 4-苄螺[环己烷-1，3'-六氢异苯并吡喃]-1'-酮（17）和 9-苄基-1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮（18），发现它们没有活性，这意味着异苯并吡喃环中的苯分子对活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3561

文献信息

• Spirocyclic antipsychotic agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0414289B1

  公开（公告）日：1994-02-23
• Synthesis and structure-activity relationship of spiro(isochromanpiperidine) analogs for inhibition of histamine release. IV.
  作者：KUNIKO HASHIGAKI、KIWAMU HIRAMATSU、MASATOSHI YAMATO、KENJI TASAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.3561

  日期：——

  Various 1'-(o, m, and/or p-substituted benzyl) (5), 1'-(heterocyclic arylmethyl) (6), and 1'-acyl (7) analogs of spiro [isochroman-3, 4'-piperidin]-1-one were prepared and tested for inhibitory activity on the compound 48/80-induced release of histamine from mast cells. The biological results suggested that the activity is mainly affected by the lipophilicity rather than by the electrostatic character of the 1'-substituent. 4-Benzylspiro [cyclohexane-1, 3'-hexahydroisochroman]-1'-one (17) and 9-benzyl-1-oxaspiro [5.5] undecan-2-one (18) were prepared and found to be inactive, implying that the benzene moiety in the isochroman ring is essential for the activity.

  制备了多种 1'-（邻、间和/或对取代的苄基）(5)、1'-（杂环芳甲基）(6) 和 1'-酰基 (7) 的螺[异苯并吡喃-3, 4'-哌啶]-1-酮类似物，并测试了这些类似物对化合物 48/80 诱导的肥大细胞释放组胺的抑制活性。生物学结果表明，其活性主要受亲脂性而非 1'- 取代基的静电特性的影响。制备了 4-苄螺[环己烷-1，3'-六氢异苯并吡喃]-1'-酮（17）和 9-苄基-1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮（18），发现它们没有活性，这意味着异苯并吡喃环中的苯分子对活性至关重要。