Acetic acid (2R,3S)-9-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4-yl ester | 217486-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S)-9-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,7-dimethoxy-2,3,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2H-benzo[g][1]benzofuran-4-yl] acetate
• CAS: 217486-29-8
• 化学式: C₃₃H₄₄O₇Si
• 分子量: 580.794
• InChiKey: PAPOPVGYEHUOPD-PPGPUPIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-9-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4-yl ester 在 甲醇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 (E)-(R)-1-[(2R,3S)-9-Benzyloxy-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-3-yl]-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-[2-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-2H-furan-5-yl]-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S)-9-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t