4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2,3,4-trimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-phenyl]-[1,3,2]dioxaborolane | 638164-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2,3,4-trimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-phenyl]-[1,3,2]dioxaborolane
• CAS: 638164-12-2
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₈
• 分子量: 412.288
• InChiKey: KZDAFOWHWVKMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2,3,4-trimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-phenyl]-[1,3,2]dioxaborolane 在 palladium diacetate barium dihydroxide 、 sodium hydride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1-Benzyloxy-ethyl)-6-[2,3,4-trimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-phenyl]-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3-Central-to-Axial Chirality Induction Approach to Cyclooctadiene Lignans

  摘要：

  已经进行了轴向手性联芳基的催化不对称合成，该联芳基是二苯并环辛二烯木脂素合成中潜在有用的中间体。关键步骤包括手性苯甲醇和空间位阻硼酸酯之间的非对映选择性 Suzuki 偶联。从苯甲基立构中心到联芳基轴的 1,3-诱导以非常好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42039
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol 在 palladium diacetate 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2,3,4-trimethoxy-6-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-phenyl]-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3-Central-to-Axial Chirality Induction Approach to Cyclooctadiene Lignans

  摘要：

  已经进行了轴向手性联芳基的催化不对称合成，该联芳基是二苯并环辛二烯木脂素合成中潜在有用的中间体。关键步骤包括手性苯甲醇和空间位阻硼酸酯之间的非对映选择性 Suzuki 偶联。从苯甲基立构中心到联芳基轴的 1,3-诱导以非常好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42039