(R)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-octanoic acid methyl ester | 486449-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]octanoate
• CAS: 486449-97-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂
• 分子量: 367.532
• InChiKey: JCQGFEHIQCZBLG-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-octanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-aminooctanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient formal synthesis of the dendrobatid alkaloid, indolizidine (−)-209B

  摘要：

  Condensation of the beta-amino alcohol 7 derived from an enantiopure beta-amino ester with the beta-keto ester 8 provides the vinylogous urethane 9, which is cyclized to give the dehydropiperidine 10. Hydrogenation of 10 and subsequent cyclization mediated by Ph3P/CBr4 then afforded the bicyclic product 12, a precursor of indolizidine (-)-209B. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00577-3
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ulongapeptin，一种来自帕劳岛海洋蓝细菌Lyngbya sp。的细胞毒性环状二肽。

  摘要：

  Ulongapeptin（1），一种环状十肽，是从帕劳岛海洋蓝藻Lyngbya sp。分离得到的。通过一维TOCSY实验和其他光谱技术阐明了总体结构。β-氨基酸3-amino-2-methyl-7-octynoic acid（AMO）在1中的绝对和相对立体化学是通过合成饱和的α-烷基-β-氨基酸和Marfey分析确定的四氢-1的酸水解产物。Ulongapeptin（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）值为0.63 microM。

  DOI：

  10.1021/np030050s

文献信息

• Ulongapeptin, a Cytotoxic Cyclic Depsipeptide from a Palauan Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya </i>sp.
  作者：Philip G. Williams、Wesley Y. Yoshida、Michael K. Quon、Richard E. Moore、Valerie J. Paul

  DOI：10.1021/np030050s

  日期：2003.5.1

  Ulongapeptin (1), a cyclic depsipeptide, was isolated from a Palauan marine cyanobacterium Lyngbya sp. The gross structure was elucidated through one-dimensional TOCSY experiments and other spectroscopic techniques. The absolute and relative stereochemistry of the beta-amino acid, 3-amino-2-methyl-7-octynoic acid (AMO), in 1 was determined by synthesis of the saturated alpha-alkyl-beta-amino acid and

  Ulongapeptin（1），一种环状十肽，是从帕劳岛海洋蓝藻Lyngbya sp。分离得到的。通过一维TOCSY实验和其他光谱技术阐明了总体结构。β-氨基酸3-amino-2-methyl-7-octynoic acid（AMO）在1中的绝对和相对立体化学是通过合成饱和的α-烷基-β-氨基酸和Marfey分析确定的四氢-1的酸水解产物。Ulongapeptin（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）值为0.63 microM。
• Efficient formal synthesis of the dendrobatid alkaloid, indolizidine (−)-209B
  作者：Dawei Ma、Xiaotao Pu、Jinyi Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00577-3

  日期：2002.10

  Condensation of the beta-amino alcohol 7 derived from an enantiopure beta-amino ester with the beta-keto ester 8 provides the vinylogous urethane 9, which is cyclized to give the dehydropiperidine 10. Hydrogenation of 10 and subsequent cyclization mediated by Ph3P/CBr4 then afforded the bicyclic product 12, a precursor of indolizidine (-)-209B. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.