(4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-甲基-D-脯氨酸 | 489447-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-甲基-D-脯氨酸
• 英文名称: (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-4-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1-methyl-D-proline；(2R,4S)-1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 489447-09-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: AZGABNOEFBPTEM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-甲基-D-脯氨酸 在 盐酸 、 甲酸 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (2R,4S)-N-[(3S,5R)-5-[[(3S,5R)-5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]-4-formamido-1-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  饱和二水霉素类似物的合成及其DNA结合特性。

  摘要：

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00467-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-甲基-D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  饱和二水霉素类似物的合成及其DNA结合特性。

  摘要：

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00467-5

文献信息

• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：LG Life Sciences Ltd

  公开号：EP2350060A2

  公开（公告）日：2011-08-03
• Synthesis and DNA binding properties of saturated distamycin analogues
  作者：Craig R. Woods、Nicolas Faucher、Bernd Eschgfaller、Kenneth W. Bair、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00467-5

  日期：2002.9

  saturated heterocyclic analogues of distamycin were prepared and examined. A fluorescent intercalator displacement (FID) assay conducted on p[dA]-p[dT] DNA to obtain C(50) values and a hairpin deoxyoligonucleotide containing an A/T-rich binding site was used to evaluate DNA binding affinity. It is observed that saturated heterocycles greatly reduce the DNA binding relative to distamycin.

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。