methyl 2-(4-fluorophenyl)isoindole-1-carboxylate | 1245604-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1245604-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: PJQIOOPQKPSLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)isoindole-1-carboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trimethyl (1R,8S)-11-(4-fluorophenyl)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-1,9,10-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of 1-isoindolecarboxylic acid esters and sequential Diels–Alder reactions: access to bridged- and fused-ring heterocycles

  摘要：

  钯催化的δ-氨基酸酯分子内δ-芳香化反应为合成取代的异吲哚衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b909701e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[N-(4-fluorophenyl)-N-(2-iodobenzyl)amino]acetate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of 1-isoindolecarboxylic acid esters and sequential Diels–Alder reactions: access to bridged- and fused-ring heterocycles

  摘要：

  钯催化的δ-氨基酸酯分子内δ-芳香化反应为合成取代的异吲哚衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b909701e

文献信息

• Selective Synthesis of Either Isoindole- or Isoindoline-1-carboxylic Acid Esters by Pd(0)-Catalyzed Enolate Arylation
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo101054j

  日期：2010.9.17

  Two efficient palladium-catalyzed intramolecular alpha-arylation reactions of alpha-amino acid esters have been developed that allow either 1-isoindolecarboxylic acid esters or the corresponding isoindolines to be selectively synthesized simply by a slight change of reaction conditions.
• Palladium-catalysed synthesis of 1-isoindolecarboxylic acid esters and sequential Diels–Alder reactions: access to bridged- and fused-ring heterocycles
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1039/b909701e

  日期：——

  The Pd-catalysed intramolecular α-arylation of α-amino acid esters provides a useful methodology for the synthesis of substituted isoindole derivatives, which have been used in Diels–Alder reactions to access diverse skeletal frameworks.

  钯催化的δ-氨基酸酯分子内δ-芳香化反应为合成取代的异吲哚衍生物提供了一种有用的方法。