2,4-Pentadien-1-one, 1-(4-phenoxyphenyl)-5-phenyl- | 88681-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Pentadien-1-one, 1-(4-phenoxyphenyl)-5-phenyl-
• 英文别名: 1-(4-phenoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 88681-17-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: IWFHLEDPWQEWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛腙 、 2,4-Pentadien-1-one, 1-(4-phenoxyphenyl)-5-phenyl- 在 dichlorotetrakis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 umpolung 醛作为碳负离子等价物的区域选择性 1,6-共轭加成

  摘要：

  构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而，由于难以控制区域选择性，扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里，我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物，用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应，并对对映选择性变体进行了初步研究。钌( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1sc03732c
• 作为产物：
  描述：

  4'-苯氧基苯乙酮 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-Pentadien-1-one, 1-(4-phenoxyphenyl)-5-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivities Screening of a Diaryl Ketone-Inspired Pesticide Molecular Library as Derived from Natural Products

  摘要：

  Three natural products, 1,5‐diphenylpentan‐1‐one, 1,5‐diphenylpent‐2‐en‐1‐one, and 3‐hydroxy‐1,5‐diphenylpentan‐1‐one, with good insecticidal activities were extracted from Stellera chamaejasme L. Based on their shared diaryl ketone moiety as ‘pharmacophores’, a series of diaryl ketones were synthesized and tested for insecticidal activity, acetylcholinesterase inhibitory activity, and antifungal activity. All synthesized compounds showed poor insecticidal and acetylcholinesterase inhibitory activities. Compound III with a furyl ring showed strong activities against plant pathogenic fungi. The IC50 of compound (E)‐1‐(2,4‐dichlorophenyl)‐3‐(furan‐2‐yl)‐ ‐prop‐2‐en‐1‐one (III2) was 1.20 mg/L against Rhizoctonia solani, suggesting its strong potential as a novel antifungal drug.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01082.x