(1S,2R,4S)-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ium-2-olate | 1186058-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2R,4S)-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ium-2-olate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R,4S)-2-oxo-2lambda4-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate；tert-butyl (1S,2R,4S)-2-oxo-2λ4-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• CAS: 1186058-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: NOGNSSHAFQLEGL-VJGMYXETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ium-2-olate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S)-2lambda4-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological evaluation of a novel series of C7 non-basic substituted fluoroquinolones as antibacterial agents

  摘要：

  A series of non-basic building blocks was synthesized and introduced to the C7 position of the quinolone nucleus 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid to afford the corresponding. fluoroquinolones in 46-85% yield. The antibacterial activity of these new. fluoroquinolones was evaluated using a standard broth microdilution technique. The sulfur-containing quinolone, 7-(2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid exhibited a superior antibacterial activity against quinolone-susceptible and multidrug-resistant strains in comparison with the clinically used fluoroquinolones ciprofloxacin and vancomycin, especially to the Streptococcus pneumonia and multidrug-resistant S. pneumonia clinical isolates. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.006
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1S,2R,4S)-5-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2017029521A1

文献信息

• Tricyclic heterocyclic compounds as phosphoinositide 3-kinase inhibitors
  申请人：Karus Therapeutics Limited

  公开号：US10442815B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  本发明涉及一种式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐和/或其立体异构体。本发明的化合物可用于治疗。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Karus Therapeutics Ltd.

  公开号：US20180244685A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.