N-Benzyl-N-(1-butyl-1-formyl-pentyl)-4-dimethylamino-2-(3-nitro-benzyl)-benzenesulfonamide | 288162-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-(1-butyl-1-formyl-pentyl)-4-dimethylamino-2-(3-nitro-benzyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-(dimethylamino)-N-(5-formylnonan-5-yl)-2-[(3-nitrophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 288162-02-7
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₅S
• 分子量: 579.761
• InChiKey: AYRKDSBAZYAEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(1-butyl-1-formyl-pentyl)-4-dimethylamino-2-(3-nitro-benzyl)-benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8R,9R)-6-Benzyl-7,7-dibutyl-2-dimethylamino-9-(3-nitro-phenyl)-5,5-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5λ⁶-thia-6-aza-benzocyclohepten-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新的心尖钠盐依赖性胆汁酸转运蛋白抑制剂：1,2-苯并硫氮杂s。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-3,3-二丁基-7-（二甲基氨基）-1,2-苯并噻唑啉-4-醇1,1-二氧化物，发现它们可以抑制心钠钠依赖性胆汁酸转运蛋白（ ASBT）用于高脂血症的潜在治疗。几种1,2-苯并噻氮平在体外具有较低的纳摩尔浓度。提供了这类新型化合物的合成和初始体外效能数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.004
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-Butyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pentyl]-4-dimethylamino-benzenesulfonamide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 N-Benzyl-N-(1-butyl-1-formyl-pentyl)-4-dimethylamino-2-(3-nitro-benzyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的心尖钠盐依赖性胆汁酸转运蛋白抑制剂：1,2-苯并硫氮杂s。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-3,3-二丁基-7-（二甲基氨基）-1,2-苯并噻唑啉-4-醇1,1-二氧化物，发现它们可以抑制心钠钠依赖性胆汁酸转运蛋白（ ASBT）用于高脂血症的潜在治疗。几种1,2-苯并噻氮平在体外具有较低的纳摩尔浓度。提供了这类新型化合物的合成和初始体外效能数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.004

文献信息

• 1,2-BENZOTHIAZEPINES FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIC DISEASES
  申请人：G.D. Searle LLC

  公开号：EP1155007A2

  公开（公告）日：2001-11-21
• [EN] NOVEL 1,2-BENZOTHIAZEPINES HAVING ACTIVITY AS INHIBITORS OF ILEAL BILE ACID TRANSPORT AND TAUROCHOLATE UPTAKE<br/>[FR] NOUVELLES BENZOTHIAZEPINES-1,2 PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DE TRANSPORT D'ACIDE BILIAIRE ILEAL ET D'ABSORPTION DE TAUROCHOLATE
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：WO2000047568A2

  公开（公告）日：2000-08-17

  Novel 1,1-dioxido-1,2-benzothiazepines, derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use in medicine, particularly in the prophylaxis and/or treatment of hyperlipidemic diseases, conditions and/or disorders, such as those associated with atherosclerosis and/or hypercholesterolemia.
• A novel class of apical sodium co-dependent bile acid transporter inhibitors: The 1,2-Benzothiazepines
  作者：Michael B. Tollefson、Stephen A. Kolodziej、Theresa R. Fletcher、William F. Vernier、Judith A. Beaudry、Bradley T. Keller、David B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.004

  日期：2003.11

  2-benzothiazepin-4-ol 1,1-dioxides were prepared and were found to inhibit the apical sodium co-dependent bile acid transporter (ASBT) for the potential treatment for hyperlipidemia. Several 1,2-benzothiazepines exhibited low nanomolar in vitro activity. The synthesis and initial in vitro potency data is presented for this novel class of compounds.

  制备了一系列5-芳基-3,3-二丁基-7-（二甲基氨基）-1,2-苯并噻唑啉-4-醇1,1-二氧化物，发现它们可以抑制心钠钠依赖性胆汁酸转运蛋白（ ASBT）用于高脂血症的潜在治疗。几种1,2-苯并噻氮平在体外具有较低的纳摩尔浓度。提供了这类新型化合物的合成和初始体外效能数据。