(S)-2-((2R,3S)-2-tert-Butyl-4-oxo-3-phenyl-oxetan-3-yl)-succinic acid dimethyl ester | 88072-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-((2R,3S)-2-tert-Butyl-4-oxo-3-phenyl-oxetan-3-yl)-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(2R,3S)-2-tert-butyl-4-oxo-3-phenyloxetan-3-yl]butanedioate
• CAS: 88072-56-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: MBBGASIJGQYHFS-VVFCZOMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium;2-tert-butyl-3-phenyl-2H-oxet-4-olate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-((2R,3S)-2-tert-Butyl-4-oxo-3-phenyl-oxetan-3-yl)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性添加到羧酸二价阴离子和β-内酯取代的酯烯酸酯中

  摘要：

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80003-4

文献信息

• Diastereoselective Michael additions of β-lactone enolates to dimethyl maleate
  作者：Johann Mulzer、Alexander Chucholowski、Ortrud Lammer、Ibrahim Jibril、Gottfried Huttner

  DOI：10.1039/c39830000869

  日期：——

  The Michael addition of the β-lactone enolates (4) to dimethyl maleate (5) proceeds with efficient stereocontrol of both of the newly formed chiral centres.

  将β-内酯烯醇酸酯（4）迈克尔加成到马来酸二甲酯（5）上，可以有效控制两个新形成的手性中心。
• MULZER, J.;CHUCHOLOWSKI, A.;LAMMER, O.;JIBRIL, I.;HUTTNER, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 16, 869-871
  作者：MULZER, J.、CHUCHOLOWSKI, A.、LAMMER, O.、JIBRIL, I.、HUTTNER, G.

  DOI：——

  日期：——