methyl 2-[(2S,3R)-2-tert-butyl-4-oxo-3-phenyloxetan-3-yl]acetate | 74686-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3R)-2-tert-butyl-4-oxo-3-phenyloxetan-3-yl]acetate
• CAS: 74686-98-9；103025-75-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: KXFHIGCPNRIEMT-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3R)-2-tert-butyl-4-oxo-3-phenyloxetan-3-yl]acetate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-tert-Butyl-4-(1-hydroxy-ethyl)-5-oxo-3-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Chucholowski, Alexander, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 7, p. 632 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-tert-Butyl-3-phenyl-2-oxetanon 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S,3R)-2-tert-butyl-4-oxo-3-phenyloxetan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  .alpha. Deprotonation of .beta.-lactones - an example of a forbidden .beta. elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a052

文献信息

• Stereoselective additions to carboxylic acid dianions and β-lactone substituted ester enolates
  作者：Johann Mulzer、Peter De Lasalle、Alexander Chucholowski、Ursula Blaschek、Gisela Brüntrup、Ibrahim Jibril、Gottfried Huttner

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80003-4

  日期：1984.1

  β-unsaturated β-hydroxy-carboxylic acids 2a/b. A diastereo- and enantioselective aldoltype addition of phenylacetic acid dianion to benzaldehyde has been achieved by employing optically active alkoxide amide bases. Finally, highly stereocontrolled additions to the novel β-lactone substituted ester enolates 22 are described.

  据报道，利用抗构型的γ，β-不饱和β-羟基羧酸2a / b，对于外消旋的4-表-blastmycinone（6）和δ-multistriatine（13）进行了新的立体选择性合成。通过使用旋光性醇盐酰胺碱，已将苯乙酸二阴离子非对映体和对映体选择性的醛醇型加成到苯甲醛中。最后，描述了对新型β-内酯取代的酯烯酸酯22的高度立体控制的加成。
• MULZER J.; CHUCHOLOWSKI A., ANGEW. CHEM., 98,(1986) N 7, 632-634
  作者：MULZER J.、 CHUCHOLOWSKI A.

  DOI：——

  日期：——