4-(2,3-二氯苯基)-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 103999-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(2,3-二氯苯基)-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-Methoxycarbonyl-3-(2,3-dichlorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-carbomethoxy-4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrole；Methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 103999-57-1
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 270.115
• InChiKey: BCUKVCIBZQODNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-二氯苯基)-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 、 盐酸 在 ice 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-phenylpyrrole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的4-苯基吡咯衍生物的方法，其中R.sub.n，R.sub.1和R.sub.2如权利要求1所定义，该方法包括将式II的苯乙酰胺与式III的化合物T-CH.dbd.CH-R.sub.1（III）反应，以得到式IV的中间体，然后在碱的存在下使该中间体环化，得到化合物I。本发明还描述了重要的中间体和新颖的最终产物。

  公开号：

  US04812580A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)ethanone hydrochloride 、 N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2,3-二氯苯基)-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-phenylpyrrole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的4-苯基吡咯衍生物的方法，其中R.sub.n、R.sub.1和R.sub.2如权利要求1所定义，包括将式II的苯乙酰胺与式III T-CH.dbd.CH-R.sub.1（III）的化合物反应，得到式IV的中间体，然后在碱的存在下环化该中间体，得到化合物I。还描述了重要的中间体和新颖的最终产物。

  公开号：

  US04709053A1

文献信息

• Process for the preparation of 3-phenylpyrrole derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04958030A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  3-Phenylpyrrole derivatives of formula I ##STR1## wherein X is cyano, --CO--R.sub.3, --CO--OR.sub.3 or ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of the other hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, nitro, cyano, halogen or C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, when taken together, are methylenedioxy or difluoromethylenedioxy, R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, phenyl or benzyl, or phenyl or benzyl which are each substituted by halogen, methyl, methoxy or methylthio, and R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, phenyl or benzyl, or phenyl or benzyl which are each substituted by halogen, methyl, methoxy or methylthio, are prepared by (a) reacting N-(p-tolylsulfonyl)methyl formamide, in an inert solvent and in the presence of an organic base, with phosphoroxy chloride, mixing the reaction solution with water, separating the aqueous phase of the resultant two-phase mixture, and (b) reacting the organic phase containing (p-tolylsulfonyl)methyl isocyanide direct with a compound of formula II ##STR3## wherein X, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined for formula I, Y is --CO--NHR.sub.4, --CO--R.sub.5 or --S--R.sub.5, R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, phenyl or benzyl, or phenyl or benzyl which are each substituted by halogen, methyl, methoxy or methylthio, and R.sub.4 is as defined for formula I, in the presence of a base.

  公式I的3-苯基吡咯衍生物，其中X为氰基，-CO-R.sub.3，-CO-OR.sub.3或，R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.1-C.sub.6烷硫基，硝基，氰基，卤素或C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，或当R.sub.1和R.sub.2一起取时，为亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基，R.sub.3为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，R.sub.4为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，通过(a)在惰性溶剂中，在有机碱存在下，将N-(对甲苯磺酰基)甲基甲酰胺与磷酰氯反应，将反应溶液与水混合，分离得到两相混合物的水相，然后(b)在碱存在下，将含有(对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯的有机相直接与公式II的化合物反应，其中X，R.sub.1和R.sub.2如公式I所定义，Y为-CO-NHR.sub.4，-CO-R.sub.5或-S-R.sub.5，R.sub.5为C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，苯基或苄基，或被卤素，甲基，甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，R.sub.4如公式I所定义。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Phenyl-pyrrol-derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0174910A2

  公开（公告）日：1986-03-19

  Es wird ein Verfahren zur herstellung von 4-Phenyl-pyrrol-derivaten der Formel beschrieben, worin Rn, R1 und R2 die in Anspruch (1) angegebenene Bedeutungen haben, das darin besteht, dass man ein Phenacylamin der Formel II mit einer Verbindung der Formel III zu einem Zwischenprodukt der Formel IV umsetzt und letzteres basisch zu (I) cyclisiert. Ferners werden wichtige Zwischen- und neue Endprodukte beschrieben.

  描述了一种制备式 4-苯基吡咯衍生物的工艺，其中 Rn、R1 和 R2 具有权利要求(1)中给出的含义，该工艺包括使式 II 的苯乙胺与式 III 的化合物反应，得到式 IV 的中间体，并以碱性方式使后者环化，得到(I)。 此外，还描述了重要的中间体和新的最终产品。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Phenylpyrrolderivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0378046A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  3-Phenylpyrrolderivate der Formel I worin X für Cyano, -CO-R₃, -CO-OR₃ oder --NH-R₄; R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alk­oxy, C₁-C₆-Alkylthio, Nitro, Cyano, Halogen oder C₁-C₆-Halogenalkyl, oder R₁ und R₂ zusammen für Methylendioxy oder Difluormethylendioxy stehen; R₃ C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl oder durch Halogen, Methyl, Methoxy oder Methylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeuten, und R₄ für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl oder durch Halogen, Methyl, Methoxy oder Methylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl steht; werden hergestellt, indem man a) N-(p-Toluolsulfonyl)-methylformamid in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer organischen Base mit Phosphoroxychlorid umsetzt, die Reaktionslösung mit Wasser vermischt, die wässrige Phase abtrennt, und b) die (p-Toluolsulfonyl)-methylisocyanid enthaltende organische Phase unmittelbar mit einer Verbindung der Formel II worin X, R₁ und R₂ die unter Formel I angegebene Bedeutung haben; Y für -CO-NHR₄, -CO-R₅ oder -S-R₅ steht; R₅ für C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl oder durch Halogen, Methyl, Methoxy oder Methylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl steht; und R₄ die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base umsetzt.

  式 I 的 3-苯基吡咯衍生物 其中 X 为氰基、-CO-R₃、-CO-OR₃ 或 --NH-R₄； R₁ 和 R₂ 相互独立地代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、硝基、氰基、卤素或 C₁-C₆-卤代烷基，或 R₁ 和 R₂ 共同代表亚甲基二氧基或二氟甲基二氧基； R₃ 是 C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、苯基或苄基或被卤素、甲基、甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基，以及 R₄ 是氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、苯基或苄基或被卤素、甲基、甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基； 通过以下方法制备 a) 在有机碱存在下，在惰性溶剂中使 N-（对甲苯磺酰基）-甲基甲酰胺与氧氯化磷反应，将反应溶液与水混合，分离出水相，以及 b) 将含有(对甲苯磺酰基)甲基异氰酸酯的有机相直接与式 II 的化合物反应 其中 X、R₁ 和 R₂ 具有式 I 中给出的含义； Y 是 -CO-NHR₄、-CO-R₅ 或 -S-R₅； R₅ 是 C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、苯基或苄基或被卤素、甲基、甲氧基或甲硫基取代的苯基或苄基；以及 在碱存在下，R₄ 具有式 I 中给出的含义。
• US4709053A
  申请人：——

  公开号：US4709053A

  公开（公告）日：1987-11-24
• US4812580A
  申请人：——

  公开号：US4812580A

  公开（公告）日：1989-03-14