(2R,5R)-2-tert-butyl-5-(carbomethoxymetyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one | 86046-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-butyl-5-(carbomethoxymetyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
• 英文别名: methyl 2-[(3R,7aR)-3-tert-butyl-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]acetate
• CAS: 86046-15-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: MXLVOVSOIYWQOT-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-butyl-5-(carbomethoxymetyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-α-(methoxycarbonylmethyl)proline
  参考文献：
  名称：

  An improved method of oxazolidinone hydrolysis in the asymmetric synthesis of α-alkylprolines

  摘要：

  An improvement in Seebach's method for the synthesis of alpha-alkylprolines is reported wherein the hydrolysis of the chiral oxazolidinone 2 is performed on a suspension of silica gel in MeOH/H2O. Following hydrolysis, the pure alpha-alkylproline can he obtained by filtration thereby avoiding a tedious ion exchange purification.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73294-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 Lithium; (R)-3-tert-butyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-olate 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到(2R,5R)-2-tert-butyl-5-(carbomethoxymetyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不损失光学活性的氨基酸烷基化：α-取代的脯氨酸衍生物的制备。手性自我复制案例

  摘要：

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸

  DOI：

  10.1021/ja00354a034

文献信息

• Alkylation of amino acids without loss of the optical activity: preparation of .alpha.-substituted proline derivatives. A case of self-reproduction of chirality
  作者：Dieter Seebach、Michael Boes、Reto Naef、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1021/ja00354a034

  日期：1983.8

  Preparation d'un enolate par condensation de proline avec le pivalaldehyde suivie de deprotonation. Etude des reactions de cet enolate avec divers electrophiles. Condensation du pivalaldehyde avec d'autres aminoacides

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸
• An improved method of oxazolidinone hydrolysis in the asymmetric synthesis of α-alkylprolines
  作者：Michael J. Genin、Paul W. Baures、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73294-1

  日期：1994.7

  An improvement in Seebach's method for the synthesis of alpha-alkylprolines is reported wherein the hydrolysis of the chiral oxazolidinone 2 is performed on a suspension of silica gel in MeOH/H2O. Following hydrolysis, the pure alpha-alkylproline can he obtained by filtration thereby avoiding a tedious ion exchange purification.