2-(5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-N,N-dimethyl-2-oxo-acetamide | 82173-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-N,N-dimethyl-2-oxo-acetamide
• 英文别名: 2-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 82173-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: ZGFWUJZVNKBVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-N,N-dimethyl-2-oxo-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到5,6-(methylenedioxy)-N,N-dimethyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  5 H -1,3-二氧[4,5- f ]吲哚乙胺的合成与表征

  摘要：

  制备十二种新的N，N-二烷基化-5，6-亚甲基二氧色胺和N-环丙基-5，6-亚甲基二氧色胺，作为已知的精神活性苯基乙胺和色胺的混合物。描述了N-甲基-和N-苄基环丙胺的新颖，更方便的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200438
• 作为产物：
  描述：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-N,N-dimethyl-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  5 H -1,3-二氧[4,5- f ]吲哚乙胺的合成与表征

  摘要：

  制备十二种新的N，N-二烷基化-5，6-亚甲基二氧色胺和N-环丙基-5，6-亚甲基二氧色胺，作为已知的精神活性苯基乙胺和色胺的混合物。描述了N-甲基-和N-苄基环丙胺的新颖，更方便的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200438

文献信息

• Structure-activity relationships in potentially hallucinogenic N,N-dialkyltryptamines substituted in the benzene moiety
  作者：Toni B. Kline、Frederick Benington、Richard D. Morin、John M. Beaton

  DOI：10.1021/jm00350a005

  日期：1982.8

  A series of N,N-dialkyltryptamines with methylthio or methylenedioxy substituents in the 4, 5, and 6 positions and methyl or isopropyl on the side-chain nitrogen has been synthesized. The behavioral pharmacology of these compounds showed them to possess Bovet-Gatti profiles characteristic of hallucinogens, and the 5-methylthio congener was the most potent. Binding studies at [3H]LSD and [3H]5-HT sites demonstrated that no single structural feature correlated with binding or behavioral changes and suggest a complex mode of action for these potential hallucinogenic agents.
• GROTJAHN, D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1031-1036
  作者：GROTJAHN, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of 5<i>H</i>-1,3-dioxolo[4,5-<i>f</i>]indoleethylamines
  作者：Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/jhet.5570200438

  日期：1983.7

  Twelve new N, N-dialkylated-5, 6-methylenedioxytryptamines and N-cyclopropyl-5, 6-methylenedioxytrypt-amine were prepared as hybrids of known psychoactive phenylethylamines and tryptamines. Novel, more convenient syntheses of N-methyl- and N-benzylcyclopropylamine are described.

  制备十二种新的N，N-二烷基化-5，6-亚甲基二氧色胺和N-环丙基-5，6-亚甲基二氧色胺，作为已知的精神活性苯基乙胺和色胺的混合物。描述了N-甲基-和N-苄基环丙胺的新颖，更方便的合成。