(S)-dimethyl 2-(5-oxo-1-phenylhexan-3-yl)malonate | 1393563-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(5-oxo-1-phenylhexan-3-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3S)-5-oxo-1-phenylhexan-3-yl]propanedioate
• CAS: 1393563-53-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: QQUFSCIGSMZYNW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-3-hexen-2-one 、 丙二酸二甲酯 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(S)-dimethyl 2-(5-oxo-1-phenylhexan-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  易获得的伯胺-硫脲催化的丙二酸酯向烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应的高效有机催化方法

  摘要：

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。

  DOI：

  10.1021/ol3019055

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Malonates to Chalcone Derivatives Catalyzed by Dipeptide-derived Multifunctional Phosphonium Salts
  作者：Dongdong Cao、Guosheng Fang、Jiaxing Zhang、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01752

  日期：2016.10.21

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by dipeptide-derived multifunctional phosphonium salts has been developed. The newly established catalytic system was characterized with its wide substrate scope featured with aliphatic aldehyde-derived enones and substituted malonates. The gram scale-up synthesis of adducts can also be successfully achieved under optimal conditions

  已经开发了由二肽衍生的多功能phospho盐催化的丙二酸酯向烯酮的高度对映选择性迈克尔加成。新建立的催化体系的特点是具有广泛的底物范围，具有脂族醛衍生的烯酮和取代的丙二酸酯。加合物的克级放大合成也可以在最佳条件下以优异的收率和对映选择性同时成功完成。
• An Efficient Organocatalytic Method for Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by Readily Accessible Primary Amine-Thiourea
  作者：Krzysztof Dudziński、Anna M. Pakulska、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol3019055

  日期：2012.8.17

  A practical and highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by simple and readily available bifunctional primary amine-thiourea derived from 1,2-diaminocyclohexane is reported. The addition of weak acids and elevated temperature (ca. 50 °C) improved the efficiency of the Michael reaction. This approach enables the efficient synthesis of 1,5-ketoesters with good yields

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。