[(6S,7R,9aS)-7-Hydroxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 257286-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: [(6S,7R,9aS)-7-Hydroxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(6S,7R,9aS)-7-hydroxy-6-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-ylidene]acetate
• CAS: 257286-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: DLDBXYNZNYMKNE-PFQBZLGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6S,7R,9aS)-7-Hydroxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((4R,6S,7R,9aS)-7-Hydroxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl)-acetic acid methyl ester 、 ((4S,6S,7R,9aS)-7-Hydroxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5
• 作为产物：
  描述：

  [(6S,7R,9aS)-7-Acetoxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(6S,7R,9aS)-7-Hydroxy-6-methyl-octahydro-quinolizin-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-顺式取代的喹喔嗪环核的高度立体选择性构建：在海洋生物碱类苦味素A，B和哌替明的对映选择性全合成中的应用

  摘要：

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00996-5