(1aα,2β,9β,9aα)-1a,9a-dibromo-1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-2,9-epoxy-1H-cycloprop[b]anthracene | 936009-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1aα,2β,9β,9aα)-1a,9a-dibromo-1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-2,9-epoxy-1H-cycloprop[b]anthracene
• 英文别名: (1S,12R,13S,15R)-13,15-dibromo-16-oxapentacyclo[10.3.1.02,11.04,9.013,15]hexadeca-2(11),4,6,8-tetraene
• CAS: 936009-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O
• 分子量: 368.068
• InChiKey: DLYVRZWBBUPKCY-PYHGIMPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,2β,9β,9aα)-1a,9a-dibromo-1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-2,9-epoxy-1H-cycloprop[b]anthracene 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(1aα,2β,9β,9aα)-1a,11a-dibromo-1a,2,4,9,11,11a-hexahydro-2,9-epoxy-1H-benzo[a]cyclopropa[f]cyclodecene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  环丙环烯的方法：1,10-二溴双环[8.1.0]十一烷-3,8-二酮的一些衍生物的跨环醛醇反应

  摘要：

  本文介绍了环丙蕈烯（一种新型的非苯环丙芘烯）的潜在前体的合成方法。1,10-二溴双环 [8.1.0] 十一烷-3,8-二酮 (10) 的酸催化跨环醛醇反应得到单个酮醇 13，该酮醇 13 具有与五元环稠合的环丙烷部分。在 10 的苯并稠合类似物 27 的醛醇反应中观察到类似的行为。在二酮 45 的跨环醛醇反应中，环氧桥迫使反应以所需的方式进行，得到一个环系统（47 和 48），其中环丙烷环与七元环稠合。α,β-不饱和酮 47 被加工成苯并富烯衍生物 51，但无法通过整体脱氧和脱溴将其转化为苯并环丙蕈烯 58。本研究中使用的二酮通常通过适当的环状烯烃的臭氧分解以良好的收率获得。在 1a,9a-二溴-1a,2,3,8,9,9a-六氢-1H-环丙 [b] 蒽 (26) 的情况下，一种具有烯丙基和苄基亚甲基的烯烃，臭氧总体上影响脱氢而不是烯烃的裂解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600893
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylene-7-oxabicyclo<2.2.2>heptane 在 四丁基氟化铵 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1aα,2β,9β,9aα)-1a,9a-dibromo-1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-2,9-epoxy-1H-cycloprop[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  环丙环烯的方法：1,10-二溴双环[8.1.0]十一烷-3,8-二酮的一些衍生物的跨环醛醇反应

  摘要：

  本文介绍了环丙蕈烯（一种新型的非苯环丙芘烯）的潜在前体的合成方法。1,10-二溴双环 [8.1.0] 十一烷-3,8-二酮 (10) 的酸催化跨环醛醇反应得到单个酮醇 13，该酮醇 13 具有与五元环稠合的环丙烷部分。在 10 的苯并稠合类似物 27 的醛醇反应中观察到类似的行为。在二酮 45 的跨环醛醇反应中，环氧桥迫使反应以所需的方式进行，得到一个环系统（47 和 48），其中环丙烷环与七元环稠合。α,β-不饱和酮 47 被加工成苯并富烯衍生物 51，但无法通过整体脱氧和脱溴将其转化为苯并环丙蕈烯 58。本研究中使用的二酮通常通过适当的环状烯烃的臭氧分解以良好的收率获得。在 1a,9a-二溴-1a,2,3,8,9,9a-六氢-1H-环丙 [b] 蒽 (26) 的情况下，一种具有烯丙基和苄基亚甲基的烯烃，臭氧总体上影响脱氢而不是烯烃的裂解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600893

文献信息

• Approaches to Cyclopropazulenes: Transannular Aldol Reactions of Some Derivatives of 1,10-Dibromobicyclo[8.1.0]undecane-3,8-dione
  作者：Alan D. Payne、Brian W. Skelton、Dieter Wege、Allan H. White

  DOI：10.1002/ejoc.200600893

  日期：2007.3

  novel class of nonbenzenoid cycloproparenes. The acid-catalysed transannular aldol reaction of 1,10-dibromobicyclo[8.1.0]undecane-3,8-dione (10) gives a single ketol 13 possessing the cyclopropane moiety fused to the five-membered ring. Similar behaviour is observed in the aldol reaction of 27, a benzo-fused analogue of 10. In the transannular aldol reaction of dione 45, the epoxy bridge forces the reaction

  本文介绍了环丙蕈烯（一种新型的非苯环丙芘烯）的潜在前体的合成方法。1,10-二溴双环 [8.1.0] 十一烷-3,8-二酮 (10) 的酸催化跨环醛醇反应得到单个酮醇 13，该酮醇 13 具有与五元环稠合的环丙烷部分。在 10 的苯并稠合类似物 27 的醛醇反应中观察到类似的行为。在二酮 45 的跨环醛醇反应中，环氧桥迫使反应以所需的方式进行，得到一个环系统（47 和 48），其中环丙烷环与七元环稠合。α,β-不饱和酮 47 被加工成苯并富烯衍生物 51，但无法通过整体脱氧和脱溴将其转化为苯并环丙蕈烯 58。本研究中使用的二酮通常通过适当的环状烯烃的臭氧分解以良好的收率获得。在 1a,9a-二溴-1a,2,3,8,9,9a-六氢-1H-环丙 [b] 蒽 (26) 的情况下，一种具有烯丙基和苄基亚甲基的烯烃，臭氧总体上影响脱氢而不是烯烃的裂解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH