(2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid ethyl ester | 159526-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 159526-71-3
• 化学式: C₂₄H₃₂ClN₃O₄Si
• 分子量: 490.074
• InChiKey: BHGZEZBQYQWIBN-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3R)-ethyl 2-(^tbutoxycarbonyl)amino-3-(^tbutyldimethylsilyloxy)-3-(3'-chloro-4'-hydroxy phenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious approach for the synthesis of β-hydroxy aryl α-amino acids present in vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73315-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-(4-nitro-benzenesulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expeditious approach for the synthesis of β-hydroxy aryl α-amino acids present in vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73315-6