(E)-3-methylcyclododec-2-enone | 66737-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methylcyclododec-2-enone
• 英文别名: 3-Methyl-trans-2-cyclododecen-1-on；(2E)-3-methylcyclododec-2-en-1-one
• CAS: 66737-62-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: XCVALCMZZJKCKD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methylcyclododec-2-enol 在 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以28.846%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇的化学酶促氧化重排：合成应用并将其集成到级联过程中。

  摘要：

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有

  DOI：

  10.1002/adsc.201800299