L-Leucine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-,phenylmethyl ester | 920314-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leucine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-,phenylmethyl ester
• 英文别名: Boc-Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-OBn
• CAS: 920314-24-5
• 化学式: C₄₁H₅₃N₅O₁₀
• 分子量: 775.899
• InChiKey: TZBNSMCLMDTTBZ-GZXHTMMISA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C
• 沸点：
  1068.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  221.49
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leucine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-,phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal WSC*HCl 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of F₃-Threonine to the Hexapeptide, DSLET: Investigation of the Effect of Fluorine Atoms toward Peptidic Conformations

  摘要：

  向目标六肽Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr（DSLET）引入含有三氟甲基的苏氨酸后，与原始DSLET相比，在其NOESY谱的基础上观察到由于CF3基团的吸电子效应而导致的明显构象变化。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1264
• 作为产物：
  描述：

  D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosyl-, phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal WSC*HCl 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-Leucine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tyrosyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-,phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Introduction of F₃-Threonine to the Hexapeptide, DSLET: Investigation of the Effect of Fluorine Atoms toward Peptidic Conformations

  摘要：

  向目标六肽Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr（DSLET）引入含有三氟甲基的苏氨酸后，与原始DSLET相比，在其NOESY谱的基础上观察到由于CF3基团的吸电子效应而导致的明显构象变化。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1264

文献信息

• Preparation and conformational study of CF3-containing enkephalin-derived oligopeptide
  作者：Takamasa Kitamoto、Shunsuke Marubayashi、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.085

  日期：2008.2

  Incorporation of (2S,3S)-4,4,4-trifluorothreonine (F-3-Thr) instead of Thr in the enkephalin-derived hexapeptide led to the apparent conformational alteration due to the strong electron-withdrawing effect of the trifluoromethyl group by comparison with the original compound on the basis of their various NMR measurements. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.