(5RS,8RS,10aSR)-6,7-dimethylidene-5,8-epoxy-5,6,7,8,10,10a-hexahydro-1-anthryl α-naphthoate | 86963-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (5RS,8RS,10aSR)-6,7-dimethylidene-5,8-epoxy-5,6,7,8,10,10a-hexahydro-1-anthryl α-naphthoate
• 英文别名: [(1S,11S,12R)-13,14-dimethylidene-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4(9),5,7-tetraen-5-yl] naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 86963-95-3
• 化学式: C₂₇H₂₀O₃
• 分子量: 392.454
• InChiKey: XFBVOTPZGBJAMB-UCGXPXSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,8RS,10aSR)-6,7-dimethylidene-5,8-epoxy-5,6,7,8,10,10a-hexahydro-1-anthryl α-naphthoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5,12-Naphthacenedione,9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  A doubly-convergent and regioselective synthesis of (±)-daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91514-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (5RS,8RS,10aSR)-6,7-dimethylidene-5,8-epoxy-5,6,7,8,10,10a-hexahydro-1-anthryl α-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Control of the diels-alder addition regioselectivity by remote substituents. Synthesis of anthracycline precursors.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81691-3

文献信息

• Control of the diels-alder addition regioselectivity by remote substituents. Synthesis of anthracycline precursors.
  作者：Joaquin Tamariz、Luis Schwager、John H.A. Stibbard、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81691-3

  日期：——
• A doubly-convergent and regioselective synthesis of (±)-daunomycinone
  作者：Joaquin Tamariz、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91514-5

  日期：1984.1