2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-methylpyrrole | 178812-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-methylpyrrole
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-(1-methylpyrrol-2-yl)phenol
• CAS: 178812-16-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: RMNWLCMGCZHITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-methylpyrrole 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2,6-ditert-butyl-4-[(5E)-5-[5-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-1-methylpyrrol-2-ylidene]-1-methylpyrrol-2-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂四苯醌的合成及其电化学，结构和光谱表征。

  摘要：

  新型杂四苯醌，5,5'-双（3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二-1-亚基）-5,5'-二氢-2,2'-二苯基（3 ）及其2,2'-双亚乙烯基（4），2,2'-联呋喃基（5）和2,2'-bi-N-甲基吡咯基（6）类似物是通过逐步交叉偶联反应或通过更方便的杂环取代的酚的一锅氧化均偶联反应。尽管具有高度共轭扩展的体系，但醌3-6在固态和在普通有机溶剂中的溶液中非常稳定。这些醌经历可逆的一步两电子还原直至阴离子，再经历一步两电子氧化反应直至阳离子。这些醌的E（1）（红色）随着引入的杂环的芳香性的增加而增加。这些醌的E（1）（ox）似乎是由所掺入杂环的电离势确定的。因此，在醌3-6中，表现出最低的E（1）（ox）值的N-甲基醌6表现出最小的E（1）（sum）。通过X射线晶体学发现醌5以不寻常的O-顺式构型存在于固态，而醌3以S-反式构型存在于固态。顺式和反式异构体在3-5中可相互转化，而在（1）H

  DOI：

  10.1021/jo9600363
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-iodo-1-<(trimethylsilyl)oxy>benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型杂四苯醌的合成及其电化学，结构和光谱表征。

  摘要：

  新型杂四苯醌，5,5'-双（3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二-1-亚基）-5,5'-二氢-2,2'-二苯基（3 ）及其2,2'-双亚乙烯基（4），2,2'-联呋喃基（5）和2,2'-bi-N-甲基吡咯基（6）类似物是通过逐步交叉偶联反应或通过更方便的杂环取代的酚的一锅氧化均偶联反应。尽管具有高度共轭扩展的体系，但醌3-6在固态和在普通有机溶剂中的溶液中非常稳定。这些醌经历可逆的一步两电子还原直至阴离子，再经历一步两电子氧化反应直至阳离子。这些醌的E（1）（红色）随着引入的杂环的芳香性的增加而增加。这些醌的E（1）（ox）似乎是由所掺入杂环的电离势确定的。因此，在醌3-6中，表现出最低的E（1）（ox）值的N-甲基醌6表现出最小的E（1）（sum）。通过X射线晶体学发现醌5以不寻常的O-顺式构型存在于固态，而醌3以S-反式构型存在于固态。顺式和反式异构体在3-5中可相互转化，而在（1）H

  DOI：

  10.1021/jo9600363

文献信息

• Takahashi, Kazuko; Gunji, Atsushi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 941 - 944
  作者：Takahashi, Kazuko、Gunji, Atsushi

  DOI：——

  日期：——