methyl 5-chloro-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1332702-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 5-chloro-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-3-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1332702-57-4
• 化学式: C₁₂H₈ClF₃O₃
• 分子量: 292.642
• InChiKey: PPTAVMKESCKJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-allyl-5-chloro-2-trifluoromethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基β-酮酯的分子内脱羧烯丙基化构建含三氟甲基的季碳中心

  摘要：

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100359
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯 、 在 dirhodium tetraacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到methyl 5-chloro-1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbene-Induced Intra- vs Intermolecular Transfer-Fluoromethylation of Aryl Fluoromethylthio Compounds under Rhodium Catalysis

  摘要：

  The intra- vs intermolecular transfer-fluoromethylation of aryl fluoromethylthio compounds is proposed. Finely designed ArSCF3 (la) nicely releases its trifluoromethyl (CF3) group intermolecularly under rhodium catalysis, whereas a difluoromethylated analogue, ArSCF2H compound lb shows intramolecular reaction.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00853

文献信息

• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。