(3S,4S,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-2-methylhex-5-en-3-ol | 1240510-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1240510-45-5
• 化学式: C₃₇H₄₁BO₅
• 分子量: 576.541
• InChiKey: UDNHPSBCERTOCY-FZCXESBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-2-methylhex-5-en-3-ol 、 异丁醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 157.0h， 以16%的产率得到(3R,7S,4E)-2,8-dimethylnon-4-ene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959
• 作为产物：
  描述：

  (4'R,5'R,2E)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-yl methanesulfonate 、 异丁醛 在 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-2-methylhex-5-en-3-ol 、 (3S,4S,4'R,5'R)-4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation: Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters

  摘要：

  在钯催化下，稳定的烯基硼酸酯与 SnCl2 发生非对映选择性羰基烯丙基化反应，生成了 δ 取代的烯丙基硼酸酯；介绍了它们的构型分配以及烯丙基加成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217160